Question

某有机物(分子式为C₁₃H₁₈O₂)是一种食品香料，其合成路线如下图所示。

通过质谱法测得A的相对分子质量为56，它的核磁共振氢谱显示有两组峰且峰面积之比为1∶3；D分子中含有支链；F分子中含有苯环但无甲基，E可发生银镜反应在催化剂存在下1 mol E与2 mol H₂可以发生反应生成F。请回答：
(1)B中所含官能团的名称为________；E的结构简式为________。
(2)C与新制碱性Cu(OH)₂悬浊液反应的离子方程式为________________________________。
(3)D与F反应的化学方程式为___________________________；其反应类型是_____________。
(4)符合下列条件：①遇FeCl₃溶液显紫色；②苯环上有两个取代基的F的同分异构体有________种；写出其中一种物质的结构简式：________。

Answer 1

　根据A的相对分子质量为56可知，A的化学式为C₄H₈，又知A分子存在两种氢原子，且峰面积之比为1∶3，可知A为CH₃—CH===CH—CH₃或者(CH₃)₂C===CH₂，再结合其他题给信息可得出前者不符合题意，则推出B为(CH₃)₂CHCH₂OH，C为(CH₃)₂CHCHO，C与氢氧化铜悬浊液反应得到D，D为(CH₃)₂CHCOOH，最终合成的物质中有13个碳原子，推得E、F中有9个碳原子，而且F为醇，分子式为C₉H₁₂O，F中没有甲基，则F为，再根据E生成F的反应条件可知，E为醛，E和F中含有苯环，1 mol E与2 mol H₂可以发生反应生成F，说明E中还有一个不饱和键，结构为。(4)遇FeCl₃溶液显紫色，说明有酚羟基，另一个官能团为丙基或者异丙基，考虑邻、间对位，所以结构为6种。