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【题目】有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可以从牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验:

实验步骤

解释或实验结论

(1)称取A9.0g,升温使其汽化,测其密度是相同条件下H245 倍。

(1)A的相对分子质量为:_____________

(2)9.0gA在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4g13.2g

(2)A的分子式为:______________

(3)另取A9.0g,跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24LCO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)

(3)用结构简式表示A 中含有的官能团__________

(4)A的核做共振氢谱如下图:

(4)A中含有四种氢原子。

(5)综上所述,A 的结构简式为__________, 写出两分子A能脱去两分子水形成一种六元环状化合物的化学方程式_______________________________________

(6)A有多种同分异构体,其中一种能发生银镜反应,1mol该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1molH2,则该种同分异构体的结构简式为 ____________

【答案】90 C3H6O3 -COOH-OH 2+2H2O CH2(OH)CH(OH)CHO

【解析】

(1)相同条件下,气体的相对分子质量之比等于密度之比;

(2)浓硫酸可以吸收水,碱石灰可以吸收二氧化碳,根据元素守恒来确定有机物的分子式;

(3)羧基可以和碳酸氢钠发生化学反应生成二氧化碳,羧基、羟基可以和金属钠发生化学反应生成氢气;

(4)(5)核磁共振氢谱图中有几个峰值则含有几种类型的等效氢原子,峰面积之比等于氢原子的数目之比,结合(3)可知A的结构简式;A分子间脱水生成环酯和水;

(6)A有多种同分异构体,其中一种能发生银镜反应,说明含有醛基;1mol该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1molH2,说明该有机物分子结构内有2个羟基。

(1)A的密度是相同条件下H245倍,所以A的相对分子质量为:45×2=90

(2)nA=9g÷90g/mol=0.1mol;浓硫酸增重5.4g,则生成水的质量是5.4g,生成水的物质的量是=0.3mol,所含有氢原子的物质的量是0.6mol;碱石灰增重13.2g,所以生成二氧化碳的质量是13.2g,所以生成二氧化碳的物质的量是=0.3mol,所以碳原子的物质的量是0.3molnA):nC):nH=0.1mol0.3mol0.6mol=1:3:6,所以1A分子中碳原子数是3,氢原子数是6,根据相对分子质量是90,所以氧原子数是3,即分子式为C3H6O3

(3) nA=9g÷90g/mol=0.1mol;只有羧基可以和碳酸氢钠发生化学反应生成二氧化碳,生成2.24LCO2(标准状况)nCO2=2.24L÷22.4L/mol=0.1mol,则1A中含有一个羧基;羧基、羟基可以和金属钠发生反应生成氢气,与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况)nH2=2.24L÷22.4L/mol=0.1mol,则1A中含有1个羟基,故答案为-COOH-OH

(5)A的分子式为C3H6O3,由(4)可知氢原子的个数比是3111,结合(3)中官能团,A的结构简式为;两分子A能脱去两分子水形成一种六元环状化合物的化学方程式为:2+2H2O

(6)A有多种同分异构体,其中一种能发生银镜反应,说明含有醛基;1mol该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1molH2,说明该有机物分子结构内有2个羟基,则该种同分异构体的结构简式为CH2(OH)CH(OH)CHO

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