Question

[化学一有机化学基础]（13分）
对二甲苯（英文名称p-xylene，缩写为PX）是化学工业的重要原料。
（1）写出PX的结构简式                。
（2）PX 可发生的反应有             、           （填反应类型）。
（3）增塑剂（DEHP）存在如下图所示的转化关系，其中A 是PX的一种同分异构体。

① B 的苯环上存在2 种不同化学环境的氢原子，则B 的结构简式是             。
② D 分子所含官能团是           （填名称）。
③ C 分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是                
（4）F 是B 的一种同分异构体，具有如下特征：
a.是苯的邻位二取代物；b.遇FeCl₃溶液显示特征颜色；c.能与碳酸氢钠溶液反应。
写出F 与NaHCO₃溶液反应的化学方程式                             

Answer 1

（1）  
（2）取代反应  氧化反应（或其它合理答案）
（3）①
②醛基
③
（4）
 

（1）对二甲苯中两个甲基处于苯环的对位，结构简式为                。
（2）对二甲苯分子中甲基易被酸性高锰酸钾等氧化，故能发生氧化反应；该分子易与Cl₂、Br₂、浓HNO₃等发生取代反应；由于含有苯环，故能与H₂发生加成反应。
（3）①由于B是由A经氧化得到，故为二元羧酸，当苯环上存在2种不同化学环境的氢原
子时，B为邻苯二甲酸，其结构简式为。②由于D能发生银镜反应，故分子中含有醛基。③由于C能被氧化成醛，则分子中含有-CH2OH，且有1个碳原子连接乙基和正丁基，则分子结构为，由B和C的结构可以推出DEHP的结构为

（4）F遇FeCl₃有显色反应，故分子中含有酚羟基，能与碳酸钠溶液反应说明有羧基，又是苯的邻二位取代物，故分子结构为它与NaHCO3溶液反应的化学方程式为
考点定位：本题考查了有机物的分子式、官能团的性质以及有机物结构的推断和化学方程式的书写，重在考查学生的逻辑推理能力