苯巴比妥是一种常见的镇静和催眠药物.工业上常通过如下途径合成:请回答下列问题:(1)B的结构简式是,苯巴比妥的分子式是C12H12N2O3C12H12N2O3．(2)G→H的反应类型是取代反应取代反应．(3)化合物H的核磁共振氢谱有77组峰．(4)写出F→G发生的化学反应方程式．(5)化合物G有多种同分异构体.写出4个符合下列条件的同分� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

（2013?绍兴一模）苯巴比妥是一种常见的镇静和催眠药物，工业上常通过如下途径合成：

请回答下列问题：
（1）B的结构简式是

；苯巴比妥的分子式是

C₁₂H₁₂N₂O₃

．
（2）G→H的反应类型是

取代反应

．
（3）化合物H的核磁共振氢谱有

组峰．
（4）写出F→G发生的化学反应方程式

．
（5）化合物G有多种同分异构体，写出4个符合下列条件的同分异构体的结构简式

．
①能发生银镜反应；
②1mol该物质与足量金属Na反应放出1mol H₂；
③属于芳香族化合物，有两个六元碳环结构，其中苯环上的一溴代物只有一种．
（6）依据上述合成路线设计以乙醇为原料制备（HOOCCH₂CH₂COOH）的合成路线（无机试剂任选，用合成路线流程图表示）

．
示例：CH₂=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH

水/△

CH₃CH₂OH．

分析：由C的碳链结构及合成流程可知，A为甲苯，B为

，E发生取代并酸化后生成F，F为

，然后结合有机物的结构与性质来解答．

解答：解：由C的碳链结构及合成流程可知，A为甲苯，B为

，E发生取代并酸化后生成F，F为

，
（1）B为

，由图中的结构简式可知苯巴比妥的分子式是C₁₂H₁₂N₂O₃，
故答案为：

；C₁₂H₁₂N₂O₃；
（2）G→H的反应中，-CH上的H被乙基取代，则该反应为取代反应，故答案为：取代反应；
（3）由结构的对称性可知，H中含7种位置的H原子，则H的核磁共振氢谱有7组峰，故答案为：7；
（4）F→G发生的化学反应方程式为

，
故答案为：

；
（5）化合物G的同分异构体，符合：
①能发生银镜反应，则含-CHO；
②1mol该物质与足量金属Na反应放出1molH₂，则含2个-OH；
③属于芳香族化合物，有两个六元碳环结构，其中苯环上的一溴代物只有一种，则苯环上只有一种H，
所以同分异构体的结构简式为

，
故答案为：

；
（6）以乙醇为原料制备（HOOCCH₂CH₂COOH）的合成路线为乙醇消去、加成、水解、氧化即可，流程图为

，
故答案为：

．

点评：本题考查有机物的合成，为高考常见题型，明确习题中的信息为解答本题的关键，侧重有机物结构与性质的考查，注意合成流程中官能团的变化，题目难度中等．

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