Question

14．由CH₃CH₂CH₂Br制备CH₃CH（OH）CH₂OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是（　　）

选项	反应类型	反应条件
A	加成、取代、消去	KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温
B	消去、加成、取代	NaOH醇溶液/加热、常温、KOH水溶液/加热
C	氧化、取代、消去	加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热
D	消去、加成、水解	NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热

• A． A
• B． B
• C． C
• D． D

Answer 1

分析 可用逆推法判断：CH₃CHOHCH₂OH→CH₃CHBrCH₂Br→CH₃CH=CH₂→CH₃CH₂CH₂Br，以此判断合成时所发生的反应类型．

解答 解：由CH₃CH₂CH₂Br制取CH₃CH（OH）CH₂OH，
可用逆推法判断：CH₃CHOHCH₂OH→CH₃CHBrCH₂Br→CH₃CH=CH₂→CH₃CH₂CH₂Br，
则CH₃CH₂CH₂Br应首先发生消去反应生成CH₃CH=CH₂，需要的条件是NaOH的醇溶液、加热，CH₃CH=CH₂发生加成反应生成CH₃CHBrCH₂Br，常温下即可发生反应，CH₃CHBrCH₂Br发生水解反应可生成1，2-丙二醇，需要条件是氢氧化钾的水溶液、加热，
故选B．

点评 本题考查有机物合成，侧重考查学生知识综合应用能力，明确常见官能团及其性质关系、常见反应条件、反应类型是解本题关键，题目难度不大．