Question

提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃．如：
请观察下列化合物AH的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），并填写空白：
（1〕写出图中化合物C、G、H的结构简式：C

C₆H₅-CH=CH₂

G

C₆H₅-C≡CH

H

．
（2）属于取代反应的有

①③⑥⑧

．（填数字代号，错答要倒扣分）

Answer 1

分析：由题中反应的转化关系可知，A发生消去反应，C可能为烯烃，C加成生成E，为二溴化合物，E发生消去反应，则G应为炔烃，含有C≡C官能团，G加成后生成C₈H₁₀，应为乙苯，则G为 C₆H₅-C≡CH，E为  C₆H₅-CHBr-CH₂Br，C为C₆H₅-CH=CH₂，F应为  C₆H₅-CHOH-CH₂OH，与乙酸在乙酸酐作用下发生酯化反应，生成H，H为 ，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答：解：（1）由题中反应的转化关系可知，A发生消去反应，C可能为烯烃，C加成生成E，为二溴化合物，E发生消去反应，则G应为炔烃，含有C≡C官能团，G加成后生成C₈H₁₀，应为乙苯，则G为 C₆H₅-C≡CH，E为  C₆H₅-CHBr-CH₂Br，C为C₆H₅-CH=CH₂，F应为  C₆H₅-CHOH-CH₂OH，与乙酸在乙酸酐作用下发生酯化反应，生成H，H为 ，
故答案为：C₆H₅-CH=CH₂；C₆H₅-C≡CH；；
（2）①⑥为氯代烃在NaOH水溶液中发生水解反应生成醇，也为取代反应，③⑧为酯化反应，也为取代反应，其它反应为加成或消去反应，故答案为：①③⑥⑧．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，本题注意根据有机物官能团的变化结合生成物C₈H₈，可推断出其它物质．