Question

【题目】氯霉素（）曾用作广谱抗菌药物，一种合成路线如下：

已知：的性质与酯基相似。

(1)A的化学名称为___________。

(2)D所含官能团的名称为___________；可以检测有机化合物中存在何种官能团的仪器是__________。

(3)反应②和③的反应类型分别是___________、_____________。

(4)设计反应④和⑥的目的是_________________________________________。

(5)由F到G的化学方程式为_________________________________________。

(6)芳香化合物X(C6H7NO2)，与D具有相同的官能团，X的可能结构共有________种（不考虑立体异构）：其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为2:2:2:1，其结构简式为_________。

Answer 1

【答案】硝基甲烷 羟基、氨基 红外光谱仪 加成反应 还原反应 保护官能团羟基和氨基 +3NaOH+3CH3COONa 6 、

【解析】

(1)A含有硝基，与卤代烃的命名类似；

(2)D所含官能团为-OH、NH2；用红外光谱判断物质中含有的官能团的种类的不同；

(3)对比B、C结构，可知B与苯甲醛发生加成反应生成C；对比C、D的结构，可知C生成D的反应为还原反应；

(4)对比D、E、F、G物质结构的不同判断分析；

(5)F与NaOH的水溶液在加热时发生取代反应G和乙酸钠，据此书写反应方程式；

(6)含有苯环的化合物X(C6H7NO2)，与 D具有相同的官能团，即含有-NH2、2个-OH，2个-OH有邻、间、对3中位置，对应的氨基分别有2种、3种、1种。其中的物质结构中，核磁共振氢谱为四组峰，说明有4种不同的H原子，根据H原子的个数比关系得到其结构简式。

(1)A含有硝基，是甲烷分子中的一个H原子被—NO2取代产生的，名称为硝基甲烷；

(2)D所含官能团为-OH、NH2，可以用用红外光谱判断物质中含有的官能团；

(3)对比B、C结构，可知B与苯甲醛发生加成反应生成C；对比C、D的结构，可知C生成D的反应为还原反应；因此反应②是加成反应；反应③反应类型是还原反应；

(4)D 是，D与(CH3CO)2O发生取代反应产生E：；E发生硝化反应产生F：；F与NaOH的水溶液在加热时发生反应产生G：。可见设计反应④和⑥的目的是保护官能团羟基和氨基；

(5)由F到G的化学方程式为+3NaOH+3CH3COONa；

(6)含有苯环的化合物X(C6H7NO2)，与 D具有相同的官能团，即含有-NH2、2个-OH，2个-OH有邻、间、对3中位置，对应的氨基分别有2种、3种、1种，符合条件的同分异构体有6种，其中苯环上只有两种化学环境的氢，其结构简式为：或。