Question

化合物A经李比希法测得其中含C72.0%、H 6.67%，其余含有氧，质谱法分析得知A的相对分子质量为150．现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法．
方法一：核磁共振仪可以测定有机分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量．如乙醇（CH₃CH₂OH）的核磁共振氢谱有3个峰，其面积之比3﹕2﹕1，见如图所示．现测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1﹕2﹕2﹕2﹕3．
方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图．己知A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，试填空：

（1）A的分子式为

C₉H₁₀O₂

，结构简式为

（或或）

．
（2）A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其中两种：①分子中不含甲基的芳香酸：

．②含有酚羟基且核磁共振氢谱有六个峰、面积之比为1：2：2：2：2：1的芳香醛：

．

Answer 1

分析：根据C、H、O的百分含量求出C、H、O的原子个数比，结合相对分子质量为150得出A的分子式为C₉H₁₀O₂，再根据核磁共振氢谱和红外光谱得出A的结构简式为：或或；再结合相关要求解答该题．

解答：解：（1）N（C）：N（H）：N（O）=72.0%÷12：6.67%÷1：（1-72.0%-6.67%）÷16=9：10：2，故A的最简式为C₉H₁₀O₂，设A的分子式为（C₉H₁₀O₂）n，则150n=150，n=1，故A的分子式为C₉H₁₀O₂，A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1﹕2﹕2﹕2﹕3，故A中含有5种氢原子，且氢原子数之比为1﹕2﹕2﹕2﹕3，A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，故A的结构简式为：或或，
故答案为：C₉H₁₀O₂，（或或）；
（2）①A的芳香类同分异构体中不含甲基的芳香酸的结构简式为：；
②核磁共振氢谱有六个峰、面积之比为1：2：2：2：2：1，故含有6种氢原子，且氢原子的个数比为1：2：2：2：2：1，故含有酚羟基且核磁共振氢谱有六个峰、面积之比为1：2：2：2：2：1的芳香醛的结构简式为：，
故答案为：，．

点评：有机推断是高考不变的一个题型，每年高考必考，能较好的考查考生的阅读和思维能力，是热点题型．本题的重点是熟练运用核磁共振氢谱和红外光谱来判断有机物的结构．