Question

【化学——选修有机化学基础】（15分）
聚酯纤维在服装、室内装饰和工业领域中有广泛应用。下图是合成某种聚酯纤维H的流程图。

已知：A、D为烃，质谱图表明G的相对分子质量为166，其中含碳57．8%，含氢3．6%，其余为氧；G能与NaHCO₃溶液反应且含有苯环；核磁共振氢谱表明E、G分子中均有两种类型的氢原子，且E分子中两种类型的氢原子的个数比为1：1。
（1）①、③的反应类型依次为                、                  ；
（2）B的名称为：          ；E的结构简式为：             ；
（3）写出下列化学方程式：
②                             ；
⑥                               ；
（4）F有多种同分异构体,写出同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式 ；
a．含有苯环且苯环上只有2个取代基   
b．能与NaOH溶液反应
c．在Cu催化下与O₂反应的产物能发生银镜反应

Answer 1

（1）加成反应  取代反应 (各2分)
（2）1，2－二溴乙烷  (2分)           ( 2分)
（3）CH₂BrCH₂Br＋2NaOH  CH₂OHCH₂OH＋2NaBr    ( 2分) 
 
（4）        (3分)

根据B生成C的结构简式可知，C是乙二醇，则B是1，2－二溴乙烷，A是乙烯。G中碳氢原子数分别是、，所以氧原子数是，根据G的性质可知，G是对二苯甲酸，所以D是对二甲苯。
（1）反应①是烯烃的加成反应，反应③是对二甲苯的取代反应。
（2）根据（1）可知，B是1，2－二溴乙烷，E的结构简式为。
（3）反应②是卤代烃的水解反应，方程式为CH₂BrCH₂Br＋2NaOH  CH₂OHCH₂OH＋2NaBr ；反应⑥是酸和醇的缩聚反应，方程式为
。
（4）能与NaOH溶液反应，说明含有酚羟基或羧基。在Cu催化下与O₂反应的产物能发生银镜反应，所以还含有醇羟基。所以根据分子式可知，结构简式为、、，共计是3种。