Question

桂皮酸是一种可从安息香分离出的有机芳香酸，其苯环上只有一个取代基．桂皮酸甲酯可用作定香剂，用于饮料、冷饮、糖果、酒类等食品．G为桂皮酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图所示（图中球与球之间连线表示单键或双键）．用烃A 为原料合成G的路线如下：

（1）桂皮酸结构简式为：

 

；分子中核磁共振氢谱共有

 

个峰；
（2）化合物D可以发生的反应有

 

．
A、取代反应      B、氧化反应       C、还原反应     D、水解反应
（3）写出化学方程式
①C→D

 

；
②E→H

 

；
（4）其中E的同分异构体甚多，其中有一类可用通式表示（其中X、Y均不为H），试写出符合上述通式且能发生银镜反应的四种物质的结构简式

 

、

 

、

 

、

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：G为桂皮酸甲酯的一种同分异构体，由G（桂皮酸甲酯）的球棍模型可知G为，而桂皮酸的苯环上只有一个取代基，结合G的结构简式可知，桂皮酸的结构简式为．
F与甲醇发生酯化反应生成G，则F为，A与溴的四氯化碳溶液反应生成B，B发生水解反应反应生成C，C氧化生成D，D进一步氧化、酸化得到E，E在浓硫酸、加热条件下生成F，应是发生消去反应，由F的结构可知，A为，B为，C为，D为，E为，H为，据此解答．

解答： 解：G为桂皮酸甲酯的一种同分异构体，由G（桂皮酸甲酯）的球棍模型可知G为，而桂皮酸的苯环上只有一个取代基，结合G的结构简式可知，桂皮酸的结构简式为．
F与甲醇发生酯化反应生成G，则F为，A与溴的四氯化碳溶液反应生成B，B发生水解反应反应生成C，C氧化生成D，D进一步氧化、酸化得到E，E在浓硫酸、加热条件下生成F，应是发生消去反应，由F的结构可知，A为，B为，C为，D为，E为，H为，
（1）由上述分析可知，桂皮酸结构简式为：；分子中有6种化学环境不同的氢原子，故其核磁共振氢谱共有6个峰，
故答案为：；6；
（2）化合物D为，含有羟基，可以发生取代反应，含有醛基可以发生氧化反应、还原反应，不能发生水解反应，故选：ABC；
（3）①C→D的反应方程式为：，
②E→H的反应方程式为：，
故答案为：；；
（4）E（）的同分异构体甚多，其中有一类可用通式表示（其中X、Y均不为H），能发生银镜反应，符合条件的四种物质的结构简式为：、、、，
故答案为：；；；．

点评：本题考查有机物的推断，注意根据G的结构与反应条件下进行推断，需要实现熟练掌握官能团的性质，侧重考查学生综合分析能力，难度中等．