Question

烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如：

化合物A～E的转化关系如图1所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑剂，D是有机合成的重要中间体和和常用化学试剂（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一种常用的指示剂酚酞，结构如图2．

写出A、B、C、D的结构简式：
（1）A：

．
（2）B：

．
（3）C：

．
（4）D：

．

Answer 1

分析：A的分子式为C₈H₁₀，A是芳香化合物，故A的取代基为饱和的烃基，A只能生成3种一溴化合物，故A中含有3中氢原子，故A的结构简式为：，在高锰酸钾的作用下生成B，B为，与正丁醇发生酯化反应生成C，C为，加热到250摄氏度生成D，D为，与苯酚反应生成E，E为．再结合对应有机物的结构和性质，以及前后转化关系，解答该题．

解答：解：A的分子式为C₈H₁₀，A是芳香化合物，故A的取代基为饱和的烃基，A只能生成3种一溴化合物，故A中含有3中氢原子，故A的结构简式为：；
在高锰酸钾的作用下生成B，B为；
与正丁醇发生酯化反应生成C，C为；
加热到250摄氏度生成D，D为；
与苯酚反应生成E，E为．
（1）A的分子式为C₈H₁₀，A是芳香化合物，故A的取代基为饱和的烃基，A只能生成3种一溴化合物，故A中含有3中氢原子，故A的结构简式为：，
故答案为：；
（2）在高锰酸钾的作用下生成B，B为，
故答案为：；
（3）与正丁醇发生酯化反应生成C，C为，
故答案为：；
（4）加热到250摄氏度，分子间脱水生成D，D为，
故答案为：．

点评：有机推断是高考不变的一个题型，每年高考中必考，是热点题型．而给出某反应信息要求学生加以应用，能较好的考查考生的阅读和思维能力．