Question

【题目】有机化合物J 是治疗心脏病药物的一种中间体，分子结构中含有3个六元环。化合物J的一种合成路线如下：

已知：① A既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有4种氢，目峰面积之比为1:2:2:1。

②有机物B是一种重要的石油化工产品，其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平。

③

回答下列问题：

（1）A的化学名称是_______，A+D→E的反应类型是_______。

（2）C→D的化学方程式是______________。

（3）化合物G中官能团的名称是______。

（4）鉴定I分子结构中官能团的光谱分析方法是__________。

（5）符合下列条件的E的同分异构体的数目有______种。

①能发生水解反应 ② 苯环上只有两个对位取代基 ③ 与FeCl3溶液发声显色反应

（6）以有机物B为原料，结合题设合成路线，写出制备l，3一丁二醇的转化流程图（无机化合物原料任选）________________。

Answer 1

【答案】 对羟基苯甲醛（4-羟基苯甲醛） 加成反应 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 碳碳双键、羟基、羧基 红外光谱 6

【解析】有机物B是一种重要的石油化工产品，其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平，则B为CH2=CH2，与水发生加成反应生成C为CH3CH2OH，CH3CH2OH发生氧化反应得到的D为CH3CHO，A既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有醛基和酚羟基，其核磁共振氢谱显示有4种氢，且峰面积之比为1：2：2：1，根据A的分子式可知，A为，A与D发生题中信息中的反应生成E为，E发生氧化反应生成F为，F在浓硫酸作用下发生消去反应生成G为，根据J分子结构中含有3个六元环可知，G与氯化氢发生加成反应，氯原子加在羧基邻位碳上，生成H为，H在碱性条件下发生水解生成I为，两分子I在浓硫酸作用下发生成酯化反应，生成环酯J为，则

（1）根据以上分析可知A的化学名称是对羟基苯甲醛，A+D→E的反应类型是加成反应。（2）C→D的化学方程式是2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。（3）化合物G的结构简式为，含有的官能团的名称是碳碳双键、酚羟基和羧基。（4）鉴定I分子结构中官能团的光谱分析方法是红外光谱。（5）E的同分异构体，符合以下要求①能发生水解反应，说明有酯基；②苯环上只有两个对位取代基；③与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，则另一个取代基是－CH2CH2OOCH、－CH(CH3)OOCH、－CH2OOCCH3、－OOCCH2CH3、－COOCH2CH3或－CH2COOCH3，符合条件的E的同分异构体有6种；（6）以有机物B为原料，结合题设合成路线和逆推法可知制备l，3一丁二醇的转化流程图为。