Question

【题目】有机物H是合成免疫抑制剂药物霉酚酸的中间体，可由如下路径合成得到．
（1）有机物A中的含氧官能团的名称为 ．
（2）由C转化为D的反应类型为 ．
（3）反应⑦除了得到有机物H外还得到HBr，试剂X的结构简式为 ．
（4）步骤⑤可得到副产品有机物J，有机物J和有机物F互为同分异构体，写出有机物J的结构简式：（任写一种）．
（5）E的一种同分异构体满足下列条件： Ⅰ．可以发生银镜反应，且能够与NaHCO3反应产生CO2；
Ⅱ．是芳香族化合物，且核磁共振氢谱图显示分子中有4种不同化学环境的氢．
写出该同分异构体的结构简式： ．
（6）已知：直接与苯环相连的卤素原子难以与NaOH水溶液发生取代反应．根据已有知识并结合相关信息，写出以 HCHO为原料制备 合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下： CH3CH2OH H2C=C2H

Answer 1

【答案】
（1）酚羟基、酯基
（2）取代反应
（3）（CH3）2C=CHCH2Br
（4）
（5） 或
（6）
【解析】解：（1）由A的结构简式可知，其含有的官能团有酚羟基、酯基，故答案为：酚羟基、酯基；（2）反应③是取代反应，生成酯基和CH2CH2Br，故答案为：取代反应；（3）反应⑦是在苯环的另一个空位上引入（CH3）2C=CHCH2CH2﹣，还得到HBr，说明是G与（CH3）2C=CHCH2Br发生取代反应，

故答案为：（CH3）2C=CHCH2Br；（4）反应⑤是在苯环上引入﹣CH2Cl，因为苯环上有两个空位，所以F可能存在同分异构体 ，

故答案为： ；（5）E除苯环外还有4个氧原子2个碳原子，E的同分异构体可以发生银镜反应，说明含有醛基，能够与NaHCO3反应产生CO2，说明含有羧基，是芳香族化合物，且核磁共振氢谱图显示分子中有4种不同化学环境的氢，说明羧基和醛基在对位，E的同分异构体为 或 ，

故答案为： 或 ；（6）以 、HCHO为原料制备 ，需先在酚羟基的临位引入﹣CH2Cl，在水解生成﹣OH，去掉Br，醛基与甲酸酯化生成 ，合成路线流程图为：

故答案为： ．

由合成H的路线图可知，反应①是酚羟基临位上的溴代反应，反应②是甲基上的卤代反应，反应③是取代反应，生成酯基，反应④是去掉苯环上的溴原子，反应⑤是在苯环上引入﹣CH2Cl，因为苯环上有两个空位，所以F可能存在同分异构体，反应⑥是使﹣CH2Cl生成﹣CH3的反应，反应⑦是在苯环的另一个空位上引入（CH3）2C=CHCH2﹣；以 、HCHO为原料制备 ，需先在酚羟基的临位引入﹣CH2Cl，在水解生成﹣OH，去掉Br，醛基与甲酸酯化生成 ，据此分析．