Question

【题目】化合物G是一种药物合成的中间体，G的一种合成路线如下：

(1)写出A中官能团的电子式。_____________。

(2)写出反应类型：B→C___________反应，C→D__________反应。

(3) A→B所需反应试剂和反应条件为_______________________________。

(4) 写出C的符合下列条件同分异构体的结构简式：_________________________。(任写出3种)

①能水解；②能发生银镜反应；③六元环结构，且环上只有一个碳原子连有取代基。

(5)写出F的结构简式_______________________。

(6)利用学过的知识，写出由甲苯()和为原料制备的合成路线。(无机试剂任用)_____________________。

Answer 1

【答案】 加成 氧化 O2、Cu/△(或者CuO、△) CH3COCH2CH2OHCH3COCH2COOH

【解析】

(1)A的结构式为：其中的官能团是羟基，电子式为：；

(2)B中存在α-氢可以加到HCHO醛基氧上，其余部分加到醛基碳原子上生成C，故该反应时加成反应；C含有羟基，可以和酸性高锰酸钾会发生氧化反应生成D；

(3) A→B反应中羟基变成酮基，是氧化反应；

(4) C的分子式为C9H16O2，能水解且能发生银镜反应说明含有—OOCH的结构，含有醛基并且有六元环结构，且环上只有一个碳原子连有取代基；

(5)E和CH3CH2CH2Br在CH3CHONa和CH3CH2OH的条件下，CH3CH2CH2Br会取代中的α-氢，生成和HBr；

(6) 由甲苯()和为原料制备可以先将通过取代反应转化成；通过氧化反应转化成CH3COCH2COOH，和CH3COCH2COOH发生酯化反应可以生成目标产物。

(1)A的结构式为：其中的官能团是羟基，电子式为：；

(2)B中存在α-氢可以加到HCHO醛基氧上，其余部分加到醛基碳原子上生成C，故该反应时加成反应；C含有羟基，可以和酸性高锰酸钾会发生氧化反应生成D；

(3) A→B反应中羟基变成酮基，是氧化反应，反应条件是：O2、Cu/△(或者CuO、△)；

(4) C的分子式为C9H16O2，能水解且能发生银镜反应说明含有—OOCH的结构，含有醛基并且有六元环结构，且环上只有一个碳原子连有取代基，满足上述条件的同分异构体有、、和四种，写出三种即可；

(5)E和CH3CH2CH2Br在CH3CHONa和CH3CH2OH的条件下，CH3CH2CH2Br会取代中的α-氢，生成和HBr，故F的结构式为；

(6) 由甲苯()和为原料制备可以先将通过取代反应转化成；通过氧化反应转化成CH3COCH2COOH，和CH3COCH2COOH发生酯化反应可以生成目标产物，合成路线为： CH3COCH2CH2OHCH3COCH2COOH 。