Question

7．某一氯代烷1.85g，与足量的氢氧化钠溶液混合后加热，充分反应后，用足量硝酸酸化，向酸化后的溶液中加入20mL 1mol•L^-1AgNO₃溶液时，不再产生沉淀．
（1）通过计算确定该一氯代烷的分子式：C₄H₉Cl
（2）写出这种一氯代烷符合下列条件的结构简式：CH₃CH₂CH₂CH₂Cl
①核磁共振氢谱有4组峰 
②水解产物经催化氧化生成醛类．

Answer 1

分析 氯代烷（RCl）与足量的氢氧化钠溶液混合后加热，发生反应RCl+NaOH→ROH+NaCl，向酸化后的溶液中加AgNO₃溶液时，发生反应NaCl+AgNO₃=AgCl↓+NaNO₃，根据消耗的AgNO₃计算一氯代烷（RCl）的物质的量，再根据M=$\frac{m}{n}$计算一氯代烷（RCl）的摩尔质量，据此确定烷基，确定一氯代烷（RCl）的分子式，结合题目要求可确定有机物结构简式．

解答 解：（1）一氯代烷（RCl）与足量的氢氧化钠溶液混合后加热，发生反应RCl+NaOH→ROH+NaCl，向酸化后的溶液中加AgNO₃溶液时，发生反应NaCl+AgNO₃=AgCl↓+NaNO₃，消耗AgNO₃的物质的量=0.02L×1mol/L=0.02mol，根据方程式可知n（RCl）=n（AgNO₃）=0.02mol，故一氯代烷（RCl）的摩尔质量=$\frac{1.85g}{0.02mol}$=92.5，故烷基的式量为92.5-35.5=57，令烷基为C_nH_2n+1，则14n+1=57，解得n=4，故该一氯代烷的分子式为C₄H₉Cl，
故答案为：C₄H₉Cl；
（2）C₄H₉Cl的同分异构体有：CH₃CH₂CH₂CH₂Cl、CH₃CH₂CHClCH₃、CH₃CH（CH₃）CH₂Cl、（CH₃）₃CCl，其中CH₃CH₂CH₂CH₂Cl、CH₃CH₂CHClCH₃核磁共振氢谱有4组峰，且水解产物经催化氧化生成醛类只有CH₃CH₂CH₂CH₂Cl，
故答案为：CH₃CH₂CH₂CH₂Cl．

点评 本题考查有机物分子式的确定、同分异构体书写，侧重于学生的分析、计算能力的考查，难度中等，清楚发生的反应计算一氯代烷的物质的量是解题关键，注意把握有机物同分异构体的判断．