Question

（2011?安徽）室安卡因（G）是一种抗心率天常药物，可由下列路线合成

（1）已知A是的单体，则A中含有的官能团是

碳碳双键、羧基

（写名称）．B的结构简式是

CH₃CH₂COOH

．
（2）C的名称（系统命名）是

2-溴丙酸

，C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是

．
（3）X是E的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则X所有可能的结构简式有、

、

、

．
（4）F→G的反应类型是

取代反应

．
（5）下列关于室安卡因（G）的说法正确的是

abc

．
a．能发生加成反应                      b．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
c．能与盐酸反应生成盐                  d．属于氨基酸．

Answer 1

分析：（1）A是的单体，则A为CH₂=CHCOOH；A→B发生加成反应；
（2）据B→C结构的变化，可知发生的是α-取代反应，C为2-溴丙酸；C与足量NaOH醇溶液共热时发生消去和中和反应；
（3）X是E的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，可能有2个取代基或3个取代基，利用对称来分析；
（4）F→G的碳链结构相同，只是溴原子被-NH₂取代；
（5）根据G中含有苯环、C=O键、-NH₂来分析其性质．

解答：解：由A是的单体，可知A为CH₂=CHCOOH；据A→B的反应条件可知，发生的是加成反应，则B为CH₃CH₂COOH；据B→C结构的变化，可知发生的是α-取代反应；从C→D结构的变化可知发生的是取代反应；同样从结构的变化可判断，D+E→F，F→G的反应也都是取代反应．
（1）A为CH₂=CHCOOH，官能团为碳碳双键和羧基，CH₂=CHCOOH与氢气发生加成反应生成B，则B为CH₃CH₂COOH，故答案为：碳碳双键、羧基；CH₃CH₂COOH；
（2）据B→C结构的变化，可知发生的是α-取代反应，C为2-溴丙酸；C与足量NaOH醇溶液共热时发生消去和中和反应，该反应为，
故答案为：2-溴丙酸；；
（3）“苯环上一氯代物只有两种”，说明结构的对称程度高，由移动取代基的位置可得：；若是三个取代基，可以是，
故答案为：；；；
（4）F→G的碳链结构相同，只是溴原子被-NH₂取代，则反应为取代反应，故答案为：取代反应；
（5）G中含有苯环、C=O键、-NH₂，其中的苯环和羰基可以发生加成反应，故a正确；苯环上的甲基可以使酸性高锰酸钾褪色，故b正确；氨基显碱性，故可与盐酸反应成盐，故c正确；结构中没有羧基，故d错，故答案为：abc．

点评：本题综合考查有机合成，熟悉有机物的命名、同分异构、官能团及性质等相关知识即可解答，题目难度中等，稍有能力的学生都能做好．