Question

3．存在于茶叶的有机物A，其分子中所含的苯环上有2个取代基，取代基不含支链，且苯环上的一氯代物只有2种．A遇FeCl₃溶液发生显色反应．F分子中除了2个苯环外，还有一个六元环．它们的转化关系如图：

请回答下列问题：
（1）有机物A中含氧官能团的名称是酚羟基、羧基．
（2）写出下列反应的化学方程式
A→B：+NaHCO₃→+H₂O+CO₂↑；
M→N：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH₂=CH₂↑+H2O．
（3）A→C的反应类型为加成反应，E→F的反应类型为酯化（取代）反应．
（4）1mol A可以和3mol Br₂反应．
（5）A→C的过程中还可能有另一种产物C₁，请写出C₁在NaOH水溶液中反应的化学方程式+3NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl+2H₂O．

Answer 1

分析 A的分子式为C₉H₈O₃，分子中所含的苯环上有2个取代基，取代基不含支链，且苯环上的一氯代物只有2种，2个取代基处于对位，A遇FeCl₃溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基-OH，A能与碳酸氢钠反应，分子中含有羧基-COOH，A的不饱和度为$\frac{2×9+2-8}{2}$=6，故还含有C=C双键，所以A的结构简式为，X在浓硫酸、加热条件下生成A与M，M的分子式为C₂H₆O，M为乙醇，乙醇发生消去反应生成乙烯，N为乙烯，X为，A与碳酸氢钠反应生成B，为，B与Na反应生成D，D为，A与HCl反应生成C，C的分子式为C₉H₉ClO₃，由A与C的分子式可知，发生加成反应，C再氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E，E在浓硫酸、加热的条件下生成F，F分子中除了2个苯环外，还有一个六元环，应发生酯化反应，故C为，E为，F为，据此进行解答．

解答 解：A的分子式为C₉H₈O₃，分子中所含的苯环上有2个取代基，取代基不含支链，且苯环上的一氯代物只有2种，2个取代基处于对位，A遇FeCl₃溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基-OH，A能与碳酸氢钠反应，分子中含有羧基-COOH，A的不饱和度为$\frac{2×9+2-8}{2}$=6，故还含有C=C双键，所以A的结构简式为，X在浓硫酸、加热条件下生成A与M，M的分子式为C₂H₆O，M为乙醇，乙醇发生消去反应生成乙烯，N为乙烯，X为，A与碳酸氢钠反应生成B，为，B与Na反应生成D，D为，A与HCl反应生成C，C的分子式为C₉H₉ClO₃，由A与C的分子式可知，发生加成反应，C再氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E，E在浓硫酸、加热的条件下生成F，F分子中除了2个苯环外，还有一个六元环，应发生酯化反应，故C为，E为，F为，
（1）由上述分析可知，有机物A为，分子中含有官能团：酚羟基、碳碳双键、羧基，但含氧官能团有：酚羟基和羧基，
故答案为：酚羟基、羧基；
（2）A→B的反应方程式为：+NaHCO₃→+H₂O+CO₂↑；
 M→N是乙醇发生选取反应生成乙烯，反应的化学方程式为：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH₂=CH₂↑+H2O，
故答案为：+NaHCO₃→+H₂O+CO₂↑；CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH₂=CH₂↑+H2O；
（3）A→C是与HCl发生加成反应生成；
E→F是发生酯化反应生成，也属于取代反应，
故答案为：加成反应，酯化（取代）反应；
（4）与溴发生反应时，苯环羟基的邻位可以发生取代反应，C=C双键反应加成反应，故1molA可以和3mol Br₂反应，
故答案为：3；
（5）A→C的过程中还可能有另一种产物C₁，则C₁为，C₁在NaOH水溶液中反应的化学方程式为：+3NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl+2H₂O，
故答案为：+3NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl+2H₂O．

点评 本题考查有机合成，题目难度中等，是对有机物知识的综合考查，根据A的分子式及题目信息推断A的结构是解题的关键，能较好的考查学生分析、思维能力，是有机热点题型．