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【题目】A是分子式为C7H8的芳香烃,已知它存在以下一系列转化关系,其中C是一种一元醇,D是A的对位一取代物,H与E、I与F分别互为同分异构体:

(1)化合物I的结构简式是
(2)反应B﹣→C的化学方程式是: , 反应E﹣→F的化学方程式是:
(3)设计实验证明H中含有溴原子,还需用到的试剂有
(4)为验证E﹣→F的反应类型与E﹣→G不同,下列实验方法切实可行的是   
A.向E→F反应后的混合液中加入硝酸酸化,再加入AgNO3溶液得到淡黄色沉淀
B.向E→F反应后的混合液中加入溴水,发现溴水立即褪色
C.向E→F反应后的混合液中加入盐酸酸化后,加入溴的CCl4溶液,使之褪色
D.向E→F反应后的混合液中加入酸性KMnO4溶液,混合液红色变浅.

【答案】
(1)
(2), +HBr
(3)NaOH溶液(氢氧化钠醇溶液)、HNO3、AgNO3
(4)C
【解析】解:(1)分子式为C7H8的芳香烃一定是甲苯,即A的结构简式是 .在光照下,甲苯和单质溴发生甲基上的取代反应,结合H的分子式可知,发生一溴取代,所以B的结构简式是 .卤代烃水解得到醇,故C是 ,B到H从分子式的变化来看,H比B多了6个氢原子,因此B和氢气加成生成了H,则H结构简式为 ,H到I少了1个氢原子和1个溴原子,因此发生的是消去反应,则I为

故答案为:

(2)反应B→C的化学方程式是 ,E为 ,I与F分别互为同分异构体,则E发生消去反应生成F为 ,E→F的化学方程式是 +HBr,

故答案为: +HBr;

(3)证明溴代烃中含有溴原子,可以先再碱性条件下发生水解反应,再由硝酸酸化的硝酸银检验溴离子,生成淡黄色沉淀,说明含有溴元素,所需要的试剂:NaOH溶液,HNO3、AgNO3

故答案为:NaOH溶液(氢氧化钠醇溶液)、HNO3、AgNO3;(4)E→F是消去反应,E→G是水解反应,

A.消去反应、水解反应均有溴离子生成,故A错误;

B.因为混合液中含有氢氧化钠,因此加入溴水,溴水会和氢氧化钠反应颜色也会褪去,故B错误;

C.反应后的混合液中加入盐酸酸化后,加入溴的CCl4溶液,溶液褪色,说明消去反应生成碳碳双键,故C正确;

D.酸性高锰酸钾溶液也会氧化溴离子而褪色,故D错误,

故答案为:C.

C7H8的芳香烃一定是甲苯,甲苯在光照条件下与溴发生甲基上的取代反应,产物可发生水解反应生成芳香醇,其中苯环也可与氢气发生加成反应生成含有环的溴代烃,然后发生消去反应;甲苯在一定条件下与溴反应生成苯环的对位溴代烃,结合同分异构体判断出其他物质,据此解答即可.

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