Question

5．实验室制备1，2-二溴乙烷的反应原理如下：
①CH₃CH₂OH②$→_{170℃}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂↑+H₂O
②CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br
可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在140℃脱水生成乙醚．用16.0g的溴和足量的乙醇制备1，2-二溴乙烷，实验结束后得到9.4g产品．实验装置如图所示：有关数据列表如下：

	乙醇	1，2-二溴乙烷	乙醚
状态	无色液体	无色液体	无色液体
密度/g•cm-3	0.79	2.2	0.71
沸点/0C	78.5	132	34.6
熔点/0C	-130	9	-116
溶解性	易溶水	难溶水	微溶于水

请回答下列问题：
（1）在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右，其主要目的是d；（填正确选项前的字母）
a、引发反应b、加快反应速度c、防止乙醇挥发d、减少副产物乙醚生成
（2）在装置C中应加入c，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体；（填正确选项前的字母）
a、水b、浓硫酸c、氢氧化钠溶液d、酸性KMnO₄溶液
（3）判断该制备反应已经结束的最简单的方法是溴的颜色完全褪去．
（4）将1，2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在下层（填“上”或“下”）；
（5）在装置B中较长玻璃导管的作用是防止倒吸、判断装置是否堵塞；
（6）反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是乙烯与溴反应时放热，冷却可避免溴的大量挥发，但又不能过度冷却（如用冰水），其原因是1，2-二溴乙烷的凝固点较低（9℃），过度冷却会使其凝固而使气路堵塞；
（7）本实验中，1，2-二溴乙烷的产率为50%．

Answer 1

分析 实验室制备1，2-二溴乙烷的反应原理为：A装置中乙醇发生消去反应生成乙烯：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂↑+H₂O，B装置可以作安全瓶，要以防倒吸，由于有副反应的发生，生成的乙烯中有酸性气体，所以C装置用氢氧化钠吸收乙烯中的酸性杂质气体，然后乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷：CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br，产物中混有的溴单质可以用氢氧化钠溶液除去，
（1）乙醇在浓硫酸140℃的作用下发生分子间脱水；
（2）浓硫酸具有强氧化性，可能氧化乙醇中的碳；
（3）乙烯和溴水发生了加成反应；
（4）根据1，2-二溴乙烷和水的密度相对大小解答；
（5）1，2-二溴乙烷熔点为9℃，冷却容易析出晶体，堵塞玻璃导管，B为安全瓶，可以防止倒吸，根据长导管中内外液面高低变化，可以判断是否发生堵塞；
（6）溴易挥发，该反应放热；
（7）根据反应方程式CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br可知，16.0g的溴和足量的乙醇制备1，2-二溴乙烷的质量为18.8g，根据产率=$\frac{实际产量}{理论产量}$×100%计算．

解答 解：实验室制备1，2-二溴乙烷的反应原理为：A装置中乙醇发生消去反应生成乙烯：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂↑+H₂O，B装置可以作安全瓶，要以防倒吸，由于有副反应的发生，生成的乙烯中有酸性气体，所以C装置用氢氧化钠吸收乙烯中的酸性杂质气体，然后乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷：CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br，产物中混有的溴单质可以用氢氧化钠溶液除去，
（1）乙醇在浓硫酸140℃的条件下，发生分子内脱水，生成乙醚，
故答案为：d；
（2）浓硫酸具有强氧化性，将乙醇氧化成二氧化碳，自身被还原成二氧化硫，二氧化碳、二氧化硫能和氢氧化钠溶液反应，
故答案为：c；
（3）乙烯和溴水发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷为无色，
故答案为：溴的颜色完全褪去；
（4）1，2-二溴乙烷和水不互溶，1，2-二溴乙烷密度比水大，
故答案为：下；
（5）1，2-二溴乙烷熔点为9℃，冷却容易析出晶体，堵塞玻璃导管，B为安全瓶，可以防止倒吸，根据B中长导管内外液面高低变化，可以判断是否发生堵塞，
故答案为：防止倒吸、判断装置是否堵塞；
（6）溴在常温下，易挥发，乙烯与溴反应时放热，溴更易挥发，冷却可避免溴的大量挥发，但1，2-二溴乙烷的凝固点9℃较低，不能过度冷却，
故答案为：乙烯与溴反应时放热，冷却可避免溴的大量挥发；1，2-二溴乙烷的凝固点较低（9℃），过度冷却会使其凝固而使气路堵塞；
（7）根据反应方程式CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br可知，16.0g的溴和足量的乙醇制备1，2-二溴乙烷的质量为18.8g，所以产率=$\frac{实际产量}{理论产量}$×100%=$\frac{9.4g}{18.8g}$×100%=50%，
故答案为：50%．

点评 该题较为综合，主要考查了乙醇制备1，2-二溴乙烷，掌握相关物质的基本化学性质，是解答本题的关键，平时须注意积累相关反应知识，难度中等．