Question

5．重要的化学品M和N的合成路线如图所示：

已知：i．
ii．
iiiN的结构简式是：
请回答下列问题：
（1）A中含氧官能团名称是羟基、醛基，C 与E生成M的反应类型是酯化反应．
（2）写出下列物质的结构简式：X：       Z：CH₂=CHCHO   E：
（3）C和甲醇反应的产物可以发生聚合反应．该聚合反应的产物是：．
（4）1mol G一定条件下，最多能与3mol H₂发生反应
（5）写出一种符合下列要求G的同分异构体CH₃C≡CCH₂CHO或CH₃CH₂C≡CCHO等
①有碳碳叄键    ②能发生银镜反应   ③一氯取代物只有2种
（6）1，3-丙二醇是重要的化工物质，请设计由乙醇合成它的流程图
合成路线流程图示例如下：CH₂=CH₂$→_{催化剂，△}^{HBr}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 有机物X与HCHO发生信息i的反应，结合A的分子式为C₉H₁₀O₂可知，X为，A为，A发生消去反应脱去1分子H₂O生成B，故B为，B氧化生成C为；由信息iii中N的结构，结合信息ii中反应以及M的分子式C₄₁H₃₆O₈可知，形成M的物质为、，所以E为，C与E通过酯化反应生成M；由Y到E的转化，结合E的结构可知，Y不含苯环，再结合G的结构可知，化合物Z中含有苯环，结合反应信息i可知，Y为CH₃CHO，由N的结构，结合信息ii中反应可知，E、G分别为CH₂=CHCH=CHCHO、中的一种，由E的结构可知G为CH₂=CHCH=CHCHO，比较G与Y的结构可知，Z为CH₂=CHCHO，Y和Z发生加成反应得F为CH₂=CHCH（OH）CH₂CHO，F发生消去反应得G，Y与甲醛发生加成反应得D为（HOCH₂）₃CCHO，D与氢气发生加成反应得E，乙醇合成1，3-丙二醇，可以将乙醇氧化成乙醛，用乙醛再与甲醛发生加成后再还原即可得到1，3-丙二醇，据此答题．

解答 解：有机物X与HCHO发生信息i的反应，结合A的分子式为C₉H₁₀O₂可知，X为，A为，A发生消去反应脱去1分子H₂O生成B，故B为，B氧化生成C为；由信息iii中N的结构，结合信息ii中反应以及M的分子式C₄₁H₃₆O₈可知，形成M的物质为、，所以E为，C与E通过酯化反应生成M；由Y到E的转化，结合E的结构可知，Y不含苯环，再结合G的结构可知，化合物Z中含有苯环，结合反应信息i可知，Y为CH₃CHO，由N的结构，结合信息ii中反应可知，E、G分别为CH₂=CHCH=CHCHO、中的一种，由E的结构可知G为CH₂=CHCH=CHCHO，比较G与Y的结构可知，Z为CH₂=CHCHO，Y和Z发生加成反应得F为CH₂=CHCH（OH）CH₂CHO，F发生消去反应得G，Y与甲醛发生加成反应得D为（HOCH₂）₃CCHO，D与氢气发生加成反应得E，
（1）由上述分析可知，A为，含有羟基、醛基，C与E通过酯化反应生成M，
故答案为：羟基、醛基，酯化反应；
（2）由上述分析可知，X的结构简式是，Z为 CH₂=CHCHO，E为，
故答案为：；CH₂=CHCHO；；
（3）C为；和甲醇发生酯化反应得到的产物再发生加聚反应生成高聚物为，
故答案为：；

（4）G为CH₂=CHCH=CHCHO，1mol G一定条件下，最多能与3mol H₂发生反应，
故答案为：3；
（5）G为CH₂=CHCH=CHCHO，根据条件①有碳碳叄键，②能发生银镜反应，说明有醛基，③一氯取代物只有2种，则符合要求的G的一种同分异构体为CH₃C≡CCH₂CHO或CH₃CH₂C≡CCHO等，
故答案为：CH₃C≡CCH₂CHO或CH₃CH₂C≡CCHO等；
（6）乙醇合成1，3-丙二醇，可以将乙醇氧化成乙醛，用乙醛再与甲醛发生加成后再还原即可得到1，3-丙二醇，合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机推断与合成，学生充分利用给出的反应信息及有机物的结构、分子式确定X、E、G的结合是关键，难度较大，是对学生逻辑思维能力、自学能力等考查．