Question

19．高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物．E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：

已知：$\stackrel{△}{→}$+CO₂↑（R₁和R₂代表烷基）
请回答下列问题：
（1）试剂II中官能团的名称是溴原子，第②步的反应类型是取代反应．
E的分子式是C₁₅H₂₂O₂，E分子中共平面的碳原子数最多是13个
（2）第①步反应的化学方程式是CH₃CH（COOH）₂+2CH₃OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH（COOCH₃）₂+2H₂O．
（3）试剂Ⅱ与足量NaOH溶液共热后的产物F的名称是1.3-丙二醇，F经催化氢化后可发生银镜反应，该银镜反应的化学方程式为OHC-CH₂-CHO+4Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$H₄NOOC-CH₂COONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O．
（4）第⑥步反应的化学方程式是$\stackrel{△}{→}$+CO₂↑．
（5）第⑦步反应中，试剂III为单碘代烷烃，其结构简式是CH₃I．
（6）C的同分异构体H在酸性条件下水解，生成X、Y和CH₃（CH₂）₄OH．若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则H的结构简式为，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是．

Answer 1

分析 （1）试剂I的结构简式为CH₃OH，名称是甲醇；试剂Ⅱ的结构简式为BrCH₂CH₂CH₂Br，含有的官能团为溴原子；对比、、BrCH₂CH₂CH₂Br的结构可知，反应②属于取代反应；E的结构简式计算所含碳原子、氢原子和氧原子数写出分子式，E分子中共平面的碳原子数最多是依据苯环结构和烷烃结构分析判断；

（2）反应①是CH₃CH（COOH）₂与CH₃OH发生酯化反应生成CH₃CH（COOCH₃）₂；
（3）试剂Ⅱ与足量NaOH溶液共热后的产物F为二元醇，F经催化氢化后反应生成醛，可发生银镜反应，分子中含两个醛基和银氨溶液反应生成酸盐、银、氨气和水；
（4）反应④在碱性条件下发生酯的水解反应生成B，B酸化生成C，则C为，结合信息可知D；
（5）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，对比D、E的结构简式可知试剂Ⅲ为CH₃I；
（6）C的分子式为C₁₅H₂₀O₅，其同分异构体H在酸性条件下水解，说明含有酯基，生成X、Y和CH₃（CH₂）₄OH，生成物X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则X为，Y为HOCH₂CH₂OH，H结构简式为，依据二元羧酸和二元醇反应原理写出缩聚产物．

解答 解：（1）试剂I的结构简式为CH₃OH，名称是甲醇；试剂Ⅱ的结构简式为BrCH₂CH₂CH₂Br，含有的官能团为溴原子；对比、、BrCH₂CH₂CH₂Br的结构可知，反应②属于取代反应，E的结构简式计算所含碳原子、氢原子和氧原子数写出分子式为C₁₅H₂₂O₂，E分子中含苯环、羧基、烷烃结构，分析可知共平面的碳原子数最多是13个，
故答案为：溴原子；取代反应；C₁₅H₂₂O₂；13；
（2）反应①是CH₃CH（COOH）₂与CH₃OH发生酯化反应生成CH₃CH（COOCH₃）₂，反应方程式为：CH₃CH（COOH）₂+2CH₃OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH（COOCH₃）₂+2H₂O，
故答案为：CH₃CH（COOH）₂+2CH₃OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH（COOCH₃）₂+2H₂O；
（3）试剂Ⅱ为BrCH₂-CH₂-CH₂Br，与足量NaOH溶液共热后的产物F为二元醇，反应的化学方程式为：BrCH₂-CH₂-CH₂Br+2NaOH→HOCH₂-CH₂-CH₂OH+2NaBr，得到物质的名称为：1.3-丙二醇，
F经催化氢化后反应生成醛，结构简式为：OHC-CH₂-CHO，可发生银镜反应，分子中含两个醛基和银氨溶液反应生成酸盐、银、氨气和水，反应的化学方程式为：
OHC-CH₂-CHO+4Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$H₄NOOC-CH₂COONH₄+4Ag+6NH₃+2H₂O，
故答案为：1.3-丙二醇；OHC-CH₂-CHO+4Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$H₄NOOC-CH₂COONH₄+4Ag+6NH₃+2H₂O；
（4）反应④在碱性条件下发生酯的水解反应生成B，B酸化生成C，则C为，结合信息可知D，第⑥步反应的化学方程式是：+CO₂↑，
故答案为：$\stackrel{△}{→}$+CO₂↑；
（5）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，对比D、E的结构简式可知试剂Ⅲ为CH₃I，
故答案为：CH₃I；
（6）C的分子式为C₁₅H₂₀O₅，其同分异构体在酸性条件下水解，说明含有酯基，生成X、Y和CH₃（CH₂）₄OH，生成物X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则X为，Y为HOCH₂CH₂OH，则H的结构简式为，X和Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是：，
故答案为；．

点评 本题考查有机合成和有机推断，涉及有机物的命名、官能团的识别、反应类型的判断、同分异构体、化学方程式的书写等，是对有机化学基础的综合考查，侧重考查学生分析推理能力，题目难度中等．