Question

17．已知实验室由 合成的反应流程如下 （部分试剂和反应条件已略去） （X代表卤素原子，R代表烃基）
请回答下列问题：
（1）分别写出B、D的结构简式：B、D
（2）反应①～⑦中属于消去反应的是②④ （填数字代号）属于加成反应的是①③⑤⑥（填数字代号）
（3）如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到的E可能的结构简式还有：、
（4）试写出C→D反应的化学方程式（有机物写结构简式，并注明反应条件）

Answer 1

分析 与氢气发生加成反应可生成A，A的结构简式为：，在浓硫酸作用下发生消去反应生成B，则B为，B与溴发生加成反应C，则C为，由D发生加成反应可知D中含有碳碳双键，应为C的消去反应产物，D的结构简式为，由产物可知E为，则F为，水解可生成目标物，结合对应有机物的结构和性质解答该题．
（1）由反应②推B为，由反应④推D为，据此解答；
（2））①为加成反应，②为消去反应，③加成反应，④为消去反应，⑤为加成反应，⑥为加成反应，⑦为取代反应，据此解答；
（3）如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，可与溴发生1，2加成，1，4加成或完全加成；
（4）C为，发生消去反应，生成二烯烃；

解答 解：与氢气发生加成反应可生成A，反应①+3H₂$\stackrel{一定条件}{→}$，A的结构简式为：，在浓硫酸作用下发生消去反应生成B，反应②$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，则B为，B与溴发生加成反应C，反应③+Br₂→，则C为，由D发生加成反应可知D中含有碳碳双键，应为C的消去反应产物，反应④$→_{△}^{氢氧化钠/醇}$+2HBr，D的结构简式为，反应⑤+Br₂→，E为，反应⑥++H₂$\stackrel{一定条件}{→}$，则F为，反应⑦+2H₂O$→_{△}^{氢氧化钠}$+2HBr，

（1）反应②$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，则B为，反应④$→_{△}^{氢氧化钠/醇}$+2HBr，D的结构简式为，
故答案为：；；
（2）①为加成反应，②为消去反应，③加成反应，④为消去反应，⑤为加成反应，⑥为加成反应，⑦为取代反应，反应①～⑦中属于消去反应的是②④，属于加成反应的是①③⑤⑥，
故答案为：②④；①③⑤⑥；
（3）如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，可与溴发生1，2加成，1，4加成或完全加成，得到的E可能为，
故答案为：、；
（4）C为，发生消去反应可生成D，反应的方程式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，为高考常见题型，侧重于学生的分析能力、推断能力和综合运用化学知识的能力的考查，题目难度中等，本题可用正推法推断，掌握常见的有机反应类型为解答关键．