Question

4．某酸（H）是一种重要的有机合成中间体，其合成路线如下（有些副产物及反应条件已略）：

（1）反应1的反应类型是加成反应，G中含氧官能团的名称是羧基、羟基．
（2）反应3的反应条件是浓硫酸、加热；若苯基作为取代基，则H的系统名称为2-苯基丙烯酸．
（3）C到D的反应方程式为+NaOH$→_{△}^{水}$+NaBr．
（4）G有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式
①无甲基、可水解、可发生银镜反应  ②遇FeCl₃溶液显紫色  ③苯环上的一元取代产物有两种
（5）下列说法正确的是①④．（填序号）
①A、B均可发生取代反应  ②B、E均属于芳香烃  ③G可发生加聚反应  ④H可让溴水褪色．

Answer 1

分析 （1）对比苯、乙炔与苯乙烯的结构简式，可知苯与乙炔发生加成反应生成苯乙烯；由G的结构简式可知含有的含氧官能团为羧基、羟基；
（2）C发生醇的消去反应生成D；苯基处于2号碳原子，母体为丙烯酸；
（3）对比B、E的结构，与反应条件可知，苯乙烯与HBr发生加成反应生成C为，C发生水解反应生成D为，D发生氧化反应生成苯乙醛；
（4）G的种同分异构体符合下列条件：①无甲基、可水解、可发生银镜反应，说明含有甲酸形成的酯基，②遇FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基，③苯环上的一元取代产物有两种，侧链为-OH、-CH₂CH₂OOCH且处于对位；
（5）①A、B属于芳香烃，具有苯的性质；
 ②含有苯环的烃属于芳香烃；
③G含有羧基、羟基，具有羧酸与醇的性质，含有苯环，具有苯的性质；
 ④H含有碳碳双键，能与溴发生加成反应．

解答 解：（1）对比苯、乙炔与苯乙烯的结构简式，可知苯与乙炔发生加成反应生成苯乙烯；由G的结构简式可知含有的含氧官能团为羧基、羟基，
故答案为：加成反应；羧基、羟基；
（2）C发生醇的消去反应生成D，反应条件为：浓硫酸、加热；苯基处于2号碳原子，母体为丙烯酸，H的系统名称为2-苯基丙烯酸，
故答案为：浓硫酸、加热；2-苯基丙烯酸；
（3）对比B、E的结构，与反应条件可知，苯乙烯与HBr发生加成反应生成C为，C发生水解反应生成D为，D发生氧化反应生成苯乙醛，C到D的反应方程式为：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaBr，
故答案为：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaBr；
（4）G的同分异构体符合下列条件：①无甲基、可水解、可发生银镜反应，说明含有甲酸形成的酯基，②遇FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基，③苯环上的一元取代产物有两种，侧链为-OH、-CH₂CH₂OOCH且处于对位，符合条件的同分异构体为：，
故答案为：；
（5）①A、B属于芳香烃，具有苯的性质，均可以发生取代反应，故①正确；
②E中含有O氧元素，不属于芳香烃，故②错误；
③G可以含有羧基、羟基，可以发生缩聚反应，不能发生加聚反应，故③错误；
④H含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，可以使溴水褪色，故④正确．
故选：①④．

点评 本题考查有机物的合成、有机物的命名、限制条件同分异构体书写、有机物的结构与性质等，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，是对有机化学基础的综合考查．