肉桂酸甲酯M常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃等香味的食用香精.M属于芳香族化合物,苯环上只含一个直支链,能发生加聚反应和水解反应.测得M的摩尔质量
为162g?mol
-1,只含碳、氢、氧三种元素,且原子个数之比为5:5:1.请回答下列问题:
(1)肉桂酸甲酯的结构简式是
.
(2)G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体,其分子结构模型如图1所示(图中球与球之间连线表示单键或双键).G的结构简式为
.
(3)以芳香烃A为原料合成G的路线如图2所示:
①化合物E中的含氧官能团有
羧基和醇羟基
羧基和醇羟基
(填名称).
②E→F的反应类型是
消去反应
消去反应
,F→G的化学方程式为
.
③写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式(只写一种).
、
、
.
i分子内含苯环,且苯环上只有一个支链;
ii在催化剂作用下,1mol该物质与足量氢气充分反应,消耗5mol H
2;
iii不能发生水解反应.
④框图3中D到F的转化,先发生催化氧化,后发生消去反应,能不能先发生消去反应,后发生催化氧化?
不能
不能
(填“能”或“不能”);理由是
羟基直接相连的碳原子上没有氢原子,该醇羟基不能被催化氧化,如果先消去,生成碳碳双键,在醛催化氧化过程中,碳碳双键也会被氧化,导致副产物增多
羟基直接相连的碳原子上没有氢原子,该醇羟基不能被催化氧化,如果先消去,生成碳碳双键,在醛催化氧化过程中,碳碳双键也会被氧化,导致副产物增多
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