Question

5．有机化合物J是治疗心脏病药物的一种中间体，分子结构中含有3个六元环．其中一种合成路线如图：

已知：
①A既能发生银镜反应，又能与FeCl₃溶液发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有4种氢，且峰面积之比为1：2：2：1．
②有机物B是一种重要的石油化工产品，其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平．
③R₁-CHO+R₂-CH-CH₂O$\stackrel{一定条件}{→}$
回答以下问题：
（1）A中含有的官能团名称是羟基和醛基．
（2）写出有机反应类型B→C加成反应，I→J取代反应（或酯化反应）．
（3）写出F生成G的化学方程式．
（4）写出J的结构简式．
（5）E的同分异构体有多种，写出所有符合以下要求的E的同分异构体的结构简式．
①FeCl₃溶液发生显色反应          ②能发生银镜反应
③苯环上只有两个对位取代基      ④能发生水解反应．

Answer 1

分析 有机物B是一种重要的石油化工产品，其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平，则B为CH₂=CH₂，与水发生加成反应生成B为CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH发生氧化反应得D为CH₃CHO，A既能发生银镜反应，又能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有醛基和酚羟基，其核磁共振氢谱显示有4种氢，且峰面积之比为1：2：2：1，根据A的分子式可知，A为，A与D发生题中信息中的反应生成E为，E发生氧化反应生成F为，F在浓硫酸作用下发生消去反应生成G为，根据J分子结构中含有3个六元环可知，G与氯化氢发生加成反应，氯原子加在羧基邻位碳上，生成H为，H在碱性条件下发生水解生成I为，两分子I在浓硫酸作用下发生成酯化反应，生成环酯J为，据此答题．

解答 解：有机物B是一种重要的石油化工产品，其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平，则B为CH₂=CH₂，与水发生加成反应生成B为CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH发生氧化反应得D为CH₃CHO，A既能发生银镜反应，又能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有醛基和酚羟基，其核磁共振氢谱显示有4种氢，且峰面积之比为1：2：2：1，根据A的分子式可知，A为，A与D发生题中信息中的反应生成E为，E发生氧化反应生成F为，F在浓硫酸作用下发生消去反应生成G为，根据J分子结构中含有3个六元环可知，G与氯化氢发生加成反应，氯原子加在羧基邻位碳上，生成H为，H在碱性条件下发生水解生成I为，两分子I在浓硫酸作用下发生成酯化反应，生成环酯J为，
（1）A为，A中含有的官能团名称是羟基和醛基，
故答案为：羟基和醛基；
（2）根据上面的分析可知，B→C为加成反应，I→J为取代反应（或酯化反应），
故答案为：加成反应；取代反应（或酯化反应）；
（3）F生成G的化学方程式为，
故答案为：；
（4）根据上面的分析可知，J的结构简式为，
故答案为：；
（5）E的同分异构体，符合以下要求①FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，②能发生银镜反应，说明有醛基，③苯环上只有两个对位取代基  ④能发生水解反应，说明有酯基，则符合条件的E的同分异构体的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，明确合成路线中各物质的推断是解答本题的关键，注意碳链骨架、官能团的变化、反应条件与反应类型的关系即可解答，题目难度中等．