Question

17．回答下列问题：
（1）①按系统命名法，化合物  的名称是2，5，5-三甲基-3-乙基-庚烷
②二乙酸乙二酯的结构简式：．
（2）苯的同系物A，分子中共含66个电子，A苯环上一溴代物只有一种，A的结构简式为．
（3）C₅H₄理论上同分异构体的数目可能有30多种，如：A．CH₂=C=C=C=CH₂   B．CH≡C-CH=C=CH₂   C．    D． ，其中A、B是链状分子（不考虑这些结构能否稳定存在），请写出所有碳原子均共线的一种链状分子的结构简式：CH≡C-C≡C-CH₃．
（4）  分子中最多有23个原子共面．

Answer 1

分析 （1）①根据烷烃命名原则：
①长-----选最长碳链为主链；
②多-----遇等长碳链时，支链最多为主链；
③近-----离支链最近一端编号；
④小-----支链编号之和最小，看下面结构简式，从右端或左端看，均符合“近-----离支链最近一端编号”的原则；
⑤简-----两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号．如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面．
②二乙酸乙二酯是乙酸和乙二醇反应生成的酯；
（2）苯的同系物，在结构中只有一个苯环，侧链为烷烃基，即符合通式C_nH_2n-6，根据电子数为66求出分子式；
（3）C₅H₄的不饱和度，为4，当碳原子均共线时，应考虑以乙炔为母体的结构；
（4）苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子共面，苯环之间的C为四面体构型，则若2个苯环与中间C共面；

解答 解：（1）①化合物 中最长碳链含有7个碳，离取代基近的一端编号，在2号碳有一个甲基，5号碳有两个甲基，3号碳有一个乙基，得到的名称是：
2，5，5-三甲基-3-乙基-庚烷，故答案为：2，5，5-三甲基-3-乙基-庚烷；
②二乙酸乙二酯是乙酸和乙二醇反应生成的酯，二乙酸乙二酯的结构简式为：，故答案为：；
（2）由于A是苯的同系物，即在结构中只有一个苯环，且侧链为烷烃基，即符合通式C_nH_2n-6．由于电子数为66，故有：6n+2n-6=66，解得n=9，故A的分子式为C₉H₂₀，由于A的苯环上一溴代物只有一种，故A的结构很对称，结构为，故答案为：；
（3）C₅H₄的不饱和度，为4，当碳原子均共线时，应考虑以乙炔为母体的结构，由于一条碳碳三键的不饱和度为2，故满足此条件的有机物中含2条碳碳三键，故此有机物的结构为：CH≡C-C≡C-CH₃，
故答案为：CH≡C-C≡C-CH₃；
（4）苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子共面，苯环之间的C为四面体构型，则若2个苯环与中间C共面，则最多有13个C、2个Cl、8个H共面，共23个，
故答案为：23；

点评 本题综合考查了同系物、同分异构体的判断和有机物的制备以及同分异构体的书写，综合性较强，为高频考点，把握有机物官能团与性质的关系为解答关键，注意苯的性质及平面结构，侧重分析与应用能力的考查，题目难度中等．