Question

同分异构体A₁和A₂分别与浓H₂SO₄在一定温度下共热都只生成烃B，B的蒸气密度是同温同压下H₂密度的52倍，含碳的质量分数为92.3%．在催化剂存在下，1mol B可以和4mol H₂发生加成反应．核磁共振氢谱显示，H有5个吸收峰．有关物质之间的转化关系如下：
（1）反应①的反应类型为

 

．H中官能团为：

 

（填名称）．
（2）写出E的结构简式：

 

（3）写出A₁→H的化学方程式：

 

（4）写出B→C的化学方程式：

 

（5）写出一种满足下列条件的B的同分异构体：

 

要求：①只含有四个双键，②核磁共振氢谱显示只有一个吸收峰，③不含甲基．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：烃B的蒸气密度是同温同压下H₂密度的52倍，则B的相对分子质量为104，含碳的质量分数为92.3%，则碳原子数为

104×92.3%

12

=8，所以B的分子式为C₈H₈，1mol苯环和氢气发生完全加成反应需要3mol氢气，实际上1mol B可以和4mol H₂发生加成反应，则B中还含有一个碳碳双键，一个苯环连接一个乙烯基，核磁共振氢谱显示，H有5个吸收峰，以B的结构为，和溴发生加成反应生成溴代烃C为，，C发生取代反应生成醇D为，D被氧化成E为，A₁和A₂分别和浓H₂SO₄在一定温度下共热都只生成烃B，则A₁和A₂中都含有醇羟基，A₁能被氧化生成醛，则A₁中醇羟基位于边上，所以A₁的结构简式为，醇能被氧化生成H为，H再与银氨溶液反应生成I为，A₂的结构简式为，据此答题．

解答： 解：烃B的蒸气密度是同温同压下H₂密度的52倍，则B的相对分子质量为104，含碳的质量分数为92.3%，则碳原子数为

104×92.3%

12

=8，所以B的分子式为C₈H₈，1mol苯环和氢气发生完全加成反应需要3mol氢气，实际上1mol B可以和4mol H₂发生加成反应，则B中还含有一个碳碳双键，一个苯环连接一个乙烯基，核磁共振氢谱显示，H有5个吸收峰，以B的结构为，和溴发生加成反应生成溴代烃C为，，C发生取代反应生成醇D为，D被氧化成E为，A₁和A₂分别和浓H₂SO₄在一定温度下共热都只生成烃B，则A₁和A₂中都含有醇羟基，A₁能被氧化生成醛，则A₁中醇羟基位于边上，所以A₁的结构简式为，醇能被氧化生成H为，H再与银氨溶液反应生成I为，A₂的结构简式为，
（1）根据上面的分析可知，反应①的反应类型为消去反应，H为，H中官能团为醛基，
故答案为：消去反应；醛基；        
（2）E的结构简式为，故答案为：；
（3）A₁→H的化学方程式为2+O₂

Cu

2+2H₂O，
故答案为：2+O₂

Cu

2+2H₂O；
（4）B→C的化学方程式为+Br₂→，
故答案为：+Br₂→；
（5）满足下列条件：①只含有四个双键，②核磁共振氢谱显示只有一个吸收峰，说明该结构非常对称，③不含甲基的B的同分异构体为，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物的推断，正确推断B的结构是解本题关键，试题难度中等，解题时注意有机官能团的相互转化，灵活运用有机基础知识分析问题．