Question

7．有机物A、B、C、D、E、F、G的相互关系如图所示，已知G是一种二元醇，F是一种二元酸．

（1）检验A中卤元素的实验操作是：将A与NaOH水溶液混合加热一段时间，冷却至室温，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，如果有淡黄色沉淀出现，则A中含溴元素．
（2）B的结构简式为H₂C=CH-COOH；①的化学反应类型是消去反应．
（3）F是一种二元酸，它在一定条件下可与G反应生成高分子化合物，该反应的化学方程式为nHOOCCH₂COOH，+G为nHOCH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+2nH₂O．
（4）写出反应④的化学反应方程式+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₂=CHCOONa+HO-CH₂-CH₂-CH₂-OH+NaBr．
（5）能发生银镜反应的B的链状同分异构体的结构简式为OHCCH₂CHO、HCOOCH=CH₂．

Answer 1

分析 A能在碱性、酸性条件下发生反应，结合A的分子式可知，A中含有酯基，酸性条件下水解得到B、C，由转化关系中C经过系列转化得到B，B中含有-COOH，C中含有-OH，且B、C中碳原子数目相等，即B、C分子中碳原子数目都是3，A的不饱和度=$\frac{2×6+2-9-1}{2}$=2，故A分子中还含有1个C=C双键，C的氧化产物E能在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到D，酸化得到B，故E中含有Br原子，B中含有C=C双键，而C水解得到G，G在实验室中可通过两步反应氧化成F，F是一种二元酸，可推知C为BrCH₂CH₂CH₂OH，结合转化关系可知，G为HOCH₂CH₂CH₂OH，F为HOOCCH₂COOH，E为BrCH₂CH₂COOH，D为CH₂=CHCOONa，B为CH₂=CHCOOH，据此解答．

解答 解：A能在碱性、酸性条件下发生反应，结合A的分子式可知，A中含有酯基，酸性条件下水解得到B、C，由转化关系中C经过系列转化得到B，B中含有-COOH，C中含有-OH，且B、C中碳原子数目相等，即B、C分子中碳原子数目都是3，A的不饱和度=$\frac{2×6+2-9-1}{2}$=2，故A分子中还含有1个C=C双键，C的氧化产物E能在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到D，酸化得到B，故E中含有Br原子，B中含有C=C双键，而C水解得到G，G在实验室中可通过两步反应氧化成F，F是一种二元酸，可推知C为BrCH₂CH₂CH₂OH，结合转化关系可知，G为HOCH₂CH₂CH₂OH，F为HOOCCH₂COOH，E为BrCH₂CH₂COOH，D为CH₂=CHCOONa，B为CH₂=CHCOOH，
（1）检验A中Br元素的实验方法是：取少量A于试管，加入氢氧化钠溶液加热一段时间，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，如果有淡黄色沉淀出现，则A中含溴元素，
故答案为：加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，如果有淡黄色沉淀出现，则A中含溴元素；
（2）由上述分析可知，B的结构简式为：H₂C=CH-COOH；反应①是BrCH₂CH₂COOH发生消去反应得到CH₂=CHCOONa，
故答案为：H₂C=CH-COOH；消去反应；
（3）F为HOOCCH₂COOH，G为HOCH₂CH₂CH₂OH，二者在一定条件下反应生成高分子化合物，该高分子的结构简式为，反应方程式为nHOOCCH₂COOH，+G为nHOCH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+2nH₂O，
故答案为：nHOOCCH₂COOH，+G为nHOCH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+2nH₂O；
（4）反应④的化学反应方程式为：+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₂=CHCOONa+HO-CH₂-CH₂-CH₂-OH+NaBr，
故答案为：+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₂=CHCOONa+HO-CH₂-CH₂-CH₂-OH+NaBr；

（5）B为CH₂=CHCOOH，能发生银镜反应即有醛基的B的链状同分异构体的结构简式为OHCCH₂CHO、HCOOCH=CH₂，
故答案为：OHCCH₂CHO、HCOOCH=CH₂．

点评 本题考查有机物推断，掌握官能团的性质与转化是推断关键，采取正推法与逆推法相结合推断，较好的考查学生的推理能力，难度中等．