Question

卡托普利（E）是用于治疗各种原发性高血压的药物，合成路线如下：

已知：在有机反应中，反应物相同而条件不同可得到不同的主产物。下式中R代表烃基，副产物均已略去。

请回答下列问题：

（1）A的结构简式是      ，B中官能团的名称是      ，B→C的反应类型是      。

（2）C→D转化的另一产物是HCl，则试剂X的分子式      。

（3））D在NaOH醇溶液中发生消去反应，经酸化后的产物Y有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的物质Y的同分异构体的结构简式     、    。

a．红外光谱显示分子中含有苯环，苯环上有四个取代基且不含甲基

b．核磁共振氢谱显示分子内有6种不同环境的氢原子

c．能与NaOH溶液以物质的量之比1∶1完全反应

（4）请写出以A为原料，制备高分子化合物H（）的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

CH₃CH₂OHCH₂=CH₂CH₂Br −CH₂Br

 

Answer 1

【答案】

（15分）（1）或写作CH₂＝C(CH₃)－COOH         （2分）；

羧基、氯原子（各1分，共2分）；取代反应（1分）

（2）C₅H₉NO₂（2分）

（3）   （各2分，共4分）

（4）

   

（4分，两个结构式各1分，条件各1分。如果学生在缩聚前还有酸化步骤，同样视为正确。）

【解析】

试题分析：

（1）A与HCl加成生成B，A为。B中含有羧基和氯原子两种官能团。B生成C实质上是氯原子取代了羧基中的羟基。

（2）试剂X结构简式为，分子式为C₅H₉NO₂。

（3）Y结构简式为，不饱和度为4。苯环不饱和度为4，所以除苯环外不可能有羧基，只能是酚羟基。由a、b可写出符合题意的结构简式、。

（4）为缩聚产物，可由制得。由与HBr在适当的溶剂中加成得，在氢氧化钠溶液中水解得，与浓硫酸加热得。

考点： 有机推断  有机物结构简式  官能团  有机反应类型  同分异构体  有机合成