Question

化合物G为某酸甲酯，它的分子式为C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基．现测出它的核磁共振氢谱图有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3．利用红外线光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得该分子的红外光谱如下图：

用芳香烃A为原料合成G的路线如下：
试回答下列问题：

（1）G的结构简式为

（2）化合物E中的含氧官能团有

羧基、醇羟基

（填名称）．
（3）A→B的反应类型是

加成反应

，E→F的反应类型是

消去反应

．
（4）书写化学方程式：C→D：

2+O₂

Cu

△

2+2H₂O

．
（5）书写化学方程式：E→H：

n

一定条件

+（n-1）H₂O

．
（6）其中E的同分异构体甚多，其中有一类可用通式表示（其中X、Y均不为H）．符合上述通式且能发生银镜反应的同分异构体有四种，其中两种的结构简式如下，请写出另外两种的结构简式

．

Answer 1

分析：化合物G为某酸甲酯，它的分子式为C₁₀H₁₀O₂，不饱和度为

2×10+2-10

2

=6，且分子中只含有1个苯环，故还含有C=C双键，苯环上只有一个取代基，现测出它的核磁共振氢谱图有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3，对应H原子数目为1、2、2、2、3，结合红外线光谱，可知G的结构为，F与甲醇发生酯化反应生成G，故F为，A的分子式为C₉H₁₀，不饱和度为

2×9+2-10

2

=5，根据转化关系可知，A中含有苯环，故还含有1个C=C双键，系列反应中C骨架不变，A与F中C骨架相同，故A为，A与溴发生加成反应生成B，B为，B在氢氧化钠水溶液发生水解反应生成C，故C为，C催化氧化生成D，D为，D被银氨溶液氧化，酸化生成E，E为，E发生缩聚反应生成高聚物H，H为，据此解答．

解答：解：化合物G为某酸甲酯，它的分子式为C₁₀H₁₀O₂，不饱和度为

2×10+2-10

2

=6，且分子中只含有1个苯环，故还含有C=C双键，苯环上只有一个取代基，现测出它的核磁共振氢谱图有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3，对应H原子数目为1、2、2、2、3，结合红外线光谱，可知G的结构为，F与甲醇发生酯化反应生成G，故F为，A的分子式为C₉H₁₀，不饱和度为

2×9+2-10

2

=5，根据转化关系可知，A中含有苯环，故还含有1个C=C双键，系列反应中C骨架不变，A与F中C骨架相同，故A为，A与溴发生加成反应生成B，B为，B在氢氧化钠水溶液发生水解反应生成C，故C为，C催化氧化生成D，D为，D被银氨溶液氧化，酸化生成E，E为，E发生缩聚反应生成高聚物H，H为，
（1）由上述分析可知，G的结构简式为，故答案为：；
（2）化合物E是，含有羧基、醇羟基，故答案为：羧基、醇羟基；
（3）A→B是与溴发生加成反应生成，
E→F是发生消去反应生成，
故答案为：加成反应；消去反应；
（4）C→D的方程式为：2+O₂

Cu

△

2+2H₂O，
故答案为：2+O₂

Cu

△

2+2H₂O；
 （5）E→H是发生缩聚反应生成高聚物，反应方程式为：
n

一定条件

+（n-1）H₂O，
故答案为：n

一定条件

+（n-1）H₂O；

（6）E的同分异构体甚多，其中有一类可用通式表示（其中X、Y均不为H），符合上述通式且能发生银镜反应的同分异构体有四种，另外两种的结构简式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，是对有机知识的综合运用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，根据G的分子式，结合有关G的信息，推断G的结构是解题的关键，再结合反应条件、反应信息进行推断其它物质，难度中等，是热点题型．