Question

14．金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

请回答下列问题：
（1）环戊二烯分子中最多有9个原子共平面． 
（2）金刚烷的分子式为C₁₀H₁₆．
（3）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

其中，反应②的反应试剂和反应条件是NaOH/醇溶液、加热，反应③的反应类型是加成反应，反应④的化学方程式为+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaBr．
（4）已知烯烃能发生如下反应：$\stackrel{O_{2}}{→}$ $\stackrel{H_{2}O/Zn}{→}$RCHO+R′CHO．请写出下列反应产物的结构简式：$\stackrel{O_{2}}{→}$ $\stackrel{H_{2}O/Zn}{→}$．
（5）A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸（）．若考虑苯环上的烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基，写出A所有可能的结构简式（不考虑立体异构）：．

Answer 1

分析 （1）与双键碳直接相连的原子一定在同一平面内；
（2）根据结构简式判断有机物的分子式和基团数目；
（3）由合成路线可知，反应②为消去反应，反应③为加成反应，反应④为消去反应，以此来解答；
（4）由信息可知，碳碳双键的碳被氧化为醛基；
（5）能使溴的四氯化碳溶液褪色，应含有碳碳双键，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸，说明烃基位于对位位置．

解答 解：（1）C=C为平面结构，与双键碳直接相连的原子一定在同一平面内，则5个C和4个H在同一平面内，
故答案为：9；
（2）由结构简式可知金刚烷的分子式为C₁₀H₁₆，
故答案为：C₁₀H₁₆；
（3）由合成路线可知，反应②为消去反应，反应③为加成反应，反应④为消去反应，
则反应②为卤代烃的消去反应，反应条件为NaOH/醇溶液、加热，反应③类型为加成反应，反应④为+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaBr，
故答案为：NaOH/醇溶液、加热；加成反应；+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaBr．
（4）由信息可知，碳碳双键的碳上含H原子被氧化为醛，则发生$\stackrel{臭氧}{→}$$\stackrel{水/锌}{→}$，
故答案为：．
（5）能使溴的四氯化碳溶液褪色，应含有碳碳双键，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸，说明烃基位于对位位置，可能的结构有，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成及结构与性质，注意把握有机物的官能团、碳链骨架等的变化，明确发生的反应及习题中的信息即可解答，题目难度中等．