Question

( 12分 ) 已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如:

   

    某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂。A在酸性条件下能够生成B、C、D。

    ( 1 ) CH₃COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途 _________ 。

    ( 2 ) 写出 B + E  CH₃COOOH + H₂O 的化学方程式 ____________________ 。

    ( 3 ) 写出F可能的结构简式 __________________ 。

    ( 4 ) 写出A的结构简式 ______________________ 。

    ( 5 ) 1 mol C分别和足量的金属Na、NaOH反应，消耗Na与NaOH物质的量之比是 _____ 。

    ( 6 ) 写出D跟氢溴酸 ( 用溴化钠和浓硫酸的混合物 ) 加热反应的化学方程式:

______________________________________________________ 。

Answer 1

( 1 ) 杀菌消毒

 

解析:

( 1 ) 过氧乙酸具有强氧化性，可用于杀菌消毒。

     ( 2 ) 比较C₂H₄O₂和的组成可知B被E氧化时C、H原子个数都没发生变化，氧原子增多，故产物水中的H、O原子必来源于E，则氧化剂E为H₂O₂，B + E  CH₃COOOH + H₂O的化学方程式为

     ( 3 ) 由于C的结构中含羟基，在浓H₂SO₄作用下受热发生消去反应可得：

又据题意两个羧基之间在浓硫酸作用下可脱去一分子水，则中a、b或a、c羧基之间脱水可分别得到

      ( 4 ) 由D ( C₄H₁₀O ) O₂， (无支链，发生银镜反应 ) ，可知D为无支链的饱和一元醇 CH₃CH₂CH₂CH₂—OH； 因酯类化合物A水解生成B、C、D，则由B、C、D脱水可得A的结构简式

      ( 5 ) 1 mol C中含1 mol 羟基和3 mol 羧基，羟基和羧基皆与钠反应，共消耗金属钠 4 mol ；只有羧基与NaOH反应，消耗 3 mol NaOH，二者物质的量之比为 4∶3。

      ( 6 ) 氢溴酸中的溴原子可与D中的羟基发生取代反应，CH₃CH₂CH₂CH₂—OH + HBr  CH₃CH₂CH₂CH₂Br + H₂O。