Question

15．某饮料果醋的成分之一M的结构简式为：，合成M的流程图如下：

已知：①X、Y都是烃，在核磁共振氢谱图上都只有一个峰
②RC≡CH+HCHO$\stackrel{一定条件}{→}$ RC≡C-CH₂OH
③RCH₂Br$→_{②H_{2}O，H+}^{①NaCH}$RCH₂COOH
请回答下列问题：
（1）有机物C的系统命名为2-氯丁二酸（或2-氯-1，4-丁二酸）
（2）（2）实验室制备Y的化学方程式为CaC₂+H₂O→Ca（OH）₂+C₂H₂↑由F制G可能发生的有机反应类型为氧化反应、取代反应
（3）D含有的官能团名称是氯原子、羟基
（4）写出下列反应的化学方程式
①由G制备M
②F和足量的碱性新制氢氧化铜悬浊液
（5）T是G的同分异构体，T含有三种含氧官能团：羧基、羟基和醛基，两个羟基不连在同一个碳原子上．写出T可能的结构简式．

Answer 1

分析 F发生反应生成G，则G是小分子化合物，G发生缩聚反应生成M，G结构简式为HOOCCH₂CH（OH）COOH，C发生取代反应然后酸化得到G，C中含有氯原子，则C结构简式为HOOCCH₂CHClCOOH，根据流程图中反应试剂及反应条件知，B为HOOCCH₂CH₂COOH，A为，X为CH₂=CH₂；X、Y是烃，在核磁共振氢谱图上都只有一个峰，说明都只有一种氢原子，Y能发生信息②的反应，则Y结构简式为HC≡CH；根据G结构简式结合F性质知，F结构简式为OHCCH₂CHClCHO，E发生取代反应生成D，D中含有氯原子，则D发生氧化反应生成F，D结构简式为HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，E为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，据此分析解答．

解答 解：F发生反应生成G，则G是小分子化合物，G发生缩聚反应生成M，G结构简式为HOOCCH₂CH（OH）COOH，C发生取代反应然后酸化得到G，C中含有氯原子，则C结构简式为HOOCCH₂CHClCOOH，根据流程图中反应试剂及反应条件知，B为HOOCCH₂CH₂COOH，A为，X为CH₂=CH₂；X、Y是烃，在核磁共振氢谱图上都只有一个峰，说明都只有一种氢原子，Y能发生信息②的反应，则Y结构简式为HC≡CH；根据G结构简式结合F性质知，F结构简式为OHCCH₂CHClCHO，E发生取代反应生成D，D中含有氯原子，则D发生氧化反应生成F，D结构简式为HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，E为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，
（1）C结构简式为HOOCCH₂CHClCOOH，C的系统命名为2-氯丁二酸（或2-氯-1，4-丁二酸），
故答案为：2-氯丁二酸（或2-氯-1，4-丁二酸）；
（2）实验室用碳化钙和水反应制取乙炔，反应方程式为CaC₂+H₂O→Ca（OH）₂+C₂H₂↑，由F生成G可能发生的反应类型有氧化反应、取代反应，
故答案为：CaC₂+H₂O→Ca（OH）₂+C₂H₂↑；氧化反应、取代反应；
（3）D结构简式为HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，其官能团名称是氯原子、羟基，
故答案为：氯原子、羟基；
（4）①由G制备M的化学方程式为
②F和足量的新制氢氧化铜悬浊液反应，
故答案为：；；
（5）G结构简式为HOOCCH₂CH（OH）COOH，T是G的同分异构体，T含有三种含氧官能团：羧基、羟基和醛基，两个羟基不连在同一个碳原子上，T可能的结构简式，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查学生分析推断及知识迁移能力，根据分子式、反应条件及结构简式采用正逆结合的方法进行推断，正确判断物质结构简式是解本题关键，题目难度中等，难点是（5）题限制性条件同分异构体结构简式的书写．