Question

2011年7月18日，台湾“卫生署食品药物管理局”在来自上海可口可乐饮料公司的可口可乐原液主剂配料中，检验出当地禁止掺入碳酸饮料的防腐剂“对羟基苯甲酸甲酯”．对羟基苯甲酸甲酯，又叫尼泊金甲酯，主要用作有机合成、食品、化妆品、医药的杀菌防腐剂，也用作于饲料防腐剂．某课题组提出了如下合成路线：

（1）尼泊金乙酯的分子式是

C₉H₁₀O₃

（2）反应Ⅰ的反应类型是

氧化反应

；反应Ⅱ的反应类型是

加成反应

（3）写出结构简式：A

 B

（4）写出反应Ⅲ的化学方程式：

（5）尼泊金乙酯有多种同分异构体，写出同时符合下列条件的同分异构体的结构简式．

．
①属于酚类②苯环上有两个互为对位的取代基③能发生水解反应，也可以发生银镜反应．

Answer 1

分析：由A的氧化产物可知A为，B与C发生酯化反应生成对尼泊金乙酯，可知B为，C为CH₃CH₂OH，对尼泊金乙酯为，结合对应有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．

解答：解：由A的氧化产物可知A为，B与C发生酯化反应生成对尼泊金乙酯，可知B为，C为CH₃CH₂OH，对尼泊金乙酯为，
（1）由以上分析可知对尼泊金乙酯为，分子式为C₉H₁₀O₃，故答案为：C₉H₁₀O₃；
（2）B为，由-CHO氧化生成，则反应Ⅰ为氧化反应，C为CH₃CH₂OH，应由乙烯和水发生加成反应生成，
故答案为：氧化反应；加成反应；
（3）由以上分析可知A为，B为，故答案为：；；
（4）反应Ⅲ的化学方程式为，
故答案为：；
（5）尼泊金乙酯有多种同分异构体，①属于酚类，应含有酚羟基，②苯环上有两个互为对位的取代基，③能发生水解反应，也可以发生银镜反应，应为甲酸酯，
则可能的结构简式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成与推断，侧重于考查学生的分析能力和推断能力，为高考常见题型，注意官能团物质的性质以及反应条件推断物质的种类，题目难度中等．