Question

13．以烯烃为原料可以合成多种高聚物的合成路线如图：

已知：烯烃和X₂在一定条件下能发生取代，CH₃CH=CH₂+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$CH₂ClCH=CH₂+HCl且能发生双烯合成如．
请回答下列问题：
（1）X中含有的官能团名称为氯原子、碳碳双键；
（2）Y→Z的化学方程式为ClCH₂CH₂CH₂CH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CH-CH=CH₂+2NaCl+2H₂O，甲是A的一种同分异构休，其能实现转化：甲$\stackrel{H_{2}O}{→}$乙+丙，甲的名称为乙酸乙酯．
（3）写出Y中官能团的检验方法：向Y中加入NaOH水溶液（或NaOH醇溶液）、加热后，冷却，再加硝酸至酸性，滴加硝酸银溶液观察生成白色沉淀．

Answer 1

分析 2-丁烯和氯气在光照条件下发生取代反应生成X，Z和乙烯发生加成反应生成环己烯，则Z为CH₂=CHCH=CH₂，Y和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成Z，X和氢气发生加成反应生成Y，则Y为CH₂ClCH₂CH₂CH₂Cl，X为CH₂ClCH=CHCH₂Cl，X和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成A，A为HOCH₂CH=CHCH₂OH，A发生催化氧化反应生成B，B为OHCCH=CHCHO，B和2-甲基-1，3-丁二烯发生加成反应生成C，C为，1，4-二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，D结构简式为1，4-二苯甲酸，发生缩聚反应生成高聚物E，E结构简式为，以此来解答．

解答 解：（1）X为CH₂ClCH=CHCH₂Cl，含有的官能团名称为氯原子、碳碳双键，
故答案为：氯原子、碳碳双键；
（2）Y发生消去反应生成Z，反应方程式为ClCH₂CH₂CH₂CH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CH-CH=CH₂+2NaCl+2H₂O；甲是A的一种同分异构体，A结构简式为HOCH₂CH=CHCH₂OH，能实现转化：甲$\stackrel{H_{2}O}{→}$乙+丙，甲能发生水解反应，则甲是酯，甲水解生成乙和丙，乙能被氧化生成丁，丁能被氧化生成丙，则乙、丙、丁中C原子个数相等，乙为CH₃CH₂OH、丁为CH₃CHO、丙为CH₃COOH，则甲是乙酸乙酯，
故答案为：ClCH₂CH₂CH₂CH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CH-CH=CH₂+2NaCl+2H₂O；乙酸乙酯；
（3）Y为CH₂ClCH₂CH₂CH₂Cl，Y中官能团的检验方法为向Y中加入NaOH水溶液（或NaOH醇溶液）、加热后，冷却，再加硝酸至酸性，滴加硝酸银溶液观察生成白色沉淀，
故答案为：向Y中加入NaOH水溶液（或NaOH醇溶液）、加热后，冷却，再加硝酸至酸性，滴加硝酸银溶液观察生成白色沉淀．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握官能团的变化、碳链变化、有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意有机物性质的应用，题目难度不大．