Question

4．某有机化合物的相对分子质量大于80，小于120．经分析得知，其中碳氢的质量分数之和为53.85%，其余为氧．请回答下列问题：
（1）该化合物中含有3个氧原子；
（2）该化合物的相对分子质量为104；
（3）该化合物分子中最多含1个羰基官能团；
（4）该化合物的核磁共振氢谱有3个吸收峰，取等量的该化合物分别与足量钠和碳酸氢钠溶液反应，生成的气体在同温同压下体积相同，则该化合物的结构简式为（CH₃）₂C（OH）COOH，该化合物在浓硫酸加热的条件下分子内脱水的化学方程式2（CH₃）₂C（OH）COOH$→_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O．

Answer 1

分析 （1）碳氢的质量分数之和为53.85%，则氧元素的质量分数为：1-53.85%=46.15%，结合该有机物的相对分子质量范围确定含有氧原子数目；
（2）该有机物分子中含有3个氧原子，结合其分子中的氧元素的质量分数为46.15%计算出其相对分子量；
（3）该有机物分子中C、H的总原子量为：104-16×3=56，根据商余法确定其分子式，再利用不饱和度确定含有羰基数目；
（4）该化合物的核磁共振氢谱有3个吸收峰，说明其分子中含有3种等效H原子；取等量的该化合物分别与足量钠和碳酸氢钠溶液反应，生成的气体在同温同压下体积相同，说明该有机物分子中含有1个羧基和1个羟基，据此确定该有机物的结构简式；该有机物分子中含有羟基和羧基，在浓硫酸存在条件下能够发生分之间脱水生成，据此写出反应的化学方程式．

解答 解：（1）碳氢的质量分数之和为53.85%，则氧元素的质量分数为：1-53.85%=46.15%，当该有机物的相对分子质量为80时，含有氧原子的个数为：$\frac{80×46.15%}{16}$≈2.3，当相对分子量为120时，含有氧原子数目为：$\frac{120×46.15%}{16}$≈3.5，所以该有机物分子中含有3个O原子，
故答案为：3；
（2）该有机物分子中含有3个氧原子，氧元素的质量分数为46.15%，则其相对分子量为：$\frac{16×3}{46.15%}$=104，
故答案为：104；
（3）该有机物分子中C、H的总原子量为：104-16×3=56，根据商余法可得：$\frac{56}{14}$=4，所以该有机物的分子式为：C₄H₈O₃，其不饱和度为：$\frac{4×2+2-8}{2}$=1，所以该有机物中最多含有1个羰基，
故答案为：1；
（4）该化合物的核磁共振氢谱有3个吸收峰，说明其分子中含有3种等效H原子；取等量的该化合物分别与足量钠和碳酸氢钠溶液反应，生成的气体在同温同压下体积相同，说明该有机物分子中含有1个羧基和1个羟基，则该有机物的结构简式为：（CH₃）₂C（OH）COOH；
该化合物在浓硫酸加热的条件下分子内脱水的化学方程式：2（CH₃）₂C（OH）COOH$→_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O，
故答案为：（CH₃）₂C（OH）COOH；2（CH₃）₂C（OH）COOH$→_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O．

点评 本题考查了有机物分子式、结构简式的确定，题目难度中等，明确常见有机物结构与性质为解答关键，注意掌握讨论法、质量守恒在确定有机物分子式中的应用方法．