Question

【题目】(1)有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和粘合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验：

①有机物X的质谱图为：	有机物X的相对分子质量是________
②将10.0gX在足量O2中充分燃烧，并使其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2g，KOH浓溶液增重22.0g。	有机物X的分子式是__________。
③经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积之比是3：1。	有机物X的结构简式是______

(2)DielsAlder反应为共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的反应是：是由A(C5H6)和B经DielsAlder反应制得。

①DielsAlder反应属于________反应(填反应类型)，A的结构简式为________。

②写出与互为同分异构体，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称：________；写出生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和反应条件：________，_______

Answer 1

【答案】100 C5H8O2 (CH3)2C(CHO)2 加成 均三甲苯(或1,3,5三甲苯) 溴单质/光照 液溴/Fe

【解析】

根据质谱图和核磁共振氢谱确定有机物的相对分子质量及结构；根据题干信息分析有机反应类型；根据取代反应的原理分析反应的条件。

(1)①质谱图中质荷比最大数值即为相对分子质量，由质谱图可知有机物X的相对分子质量是100，故答案为：100；

②10.0gX中氢元素的物质的量=(7.2g/18g/mol)×2=0.8mol，KOH浓溶液增重22.0g是二氧化碳的质量，根据碳原子守恒知，碳元素的物质的量=22.0g/44g/mol=0.5mol，剩余部分是氧元素，氧元素的质量为10.0g0.8×1g0.5×12g=3.2g，则氧元素的物质的量为3.2g/16g/mol=0.2mol，则该分子中碳、氢、氧元素的个数之比0.5mol:0.8mol:0.2mol=5:8:2，则有机物X的分子式是C5H8O2；

③有机物X中含有醛基，有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，则分子中含有2种环境的氢原子，则其结构简式为(CH3)2C(CHO)2；

(2)①由A(C5H6)和B经DielsAlder反应制得，该反应为加成反应，则A为或，但不稳定，则A为，B为1，3丁二烯，故答案为：加成；；

②的分子式为C9H12，其同分异构体的一溴代物只有两种的芳香烃，含3个甲基且结构对称，名称为1，3，5三甲基苯，发生苯环上的取代反应需要铁作催化剂和液溴，发生甲基上的取代反应需要光照和溴蒸气，故答案为：1，3，5三甲基苯；铁和液溴、光照和溴蒸气。