Question

下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是（　　）

• A、甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
• B、与互为同分异构体的芳香族化合物有5种
• C、含有5个碳原子的饱和链烃，其一氯取代物有9种
• D、菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物

Answer 1

考点：有机化合物的异构现象

专题：同分异构体的类型及其判定

分析：A．根据等效H可知甲苯苯环上有3种H原子，含3个碳原子的烷基有正丙基、异丙基两种，据此计算判断；
B．分子式为C₇H₈O，其同分异构体为芳香族化合物，含有苯环，侧链为甲基、羟基，有邻、间、对三种，侧链还可以为-CH₂OH、-OCH₃；
C．C、含有5个碳原子的某饱和链烃为C₅H₁₂，判断和书写烷烃的同分异构体，一氯代物的异构体可以按照以下步骤来做：（1）先确定烷烃的碳链异构，即烷烃的同分异构体．（2）找出等效的氢原子．（3）根据先中心后两边的原则，将氯原子逐一去代替氢原子；
D．根据苯环分子中等效H进行判断．

解答： 解：A、含有3个碳原子的烷基为丙基、异丙基两种，甲苯苯环上有3种氢原子，分别处于甲基的邻、间、对位位置上，所以甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，同分异构体最多有3×2=6种，故A错误；
B、分子式为C₇H₈O，其同分异构体为芳香族化合物，含有苯环，侧链为甲基、羟基，有邻、间、对三种，侧链还可以为-CH₂OH、-OCH₃，有如下结构：，故C不选；
C、戊烷的同分异构体有CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃、、，
若为CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃，一氯代物有：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂Cl；CH₃CH₂CH₂CHClCH₃；CH₃CH₂CHClCH₂CH₃；
若为，一氯代物有：CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂Cl；CH₃CH（CH₃）CHClCH₃；CH₃CCl（CH₃）CH₂CH₃；CH₂ClCH（CH₃）CH₂CH₃；
若为，一溴代物为：CH₂C（CH₃）₂CH₂Cl，故一氯代物种数有3+4+1=8，故C选；
D、苯环是平面正六边形，菲具有很高的对称性，沿如图虚线对称，有如图所示5种H原子，故菲的一硝基取代物有5种，故D不选；
故选C．

点评：本题考查同分异构体的书写与判断，难度中等，注意烷基的异构与等效H的判断：①同一碳原子上的氢原子是等效的． ②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的． ③处于同一对称位置的碳原子上的氢原子是等效的．