Question

A（C₁₀H₁₀O₂）是生产某新型工程塑料的基础原料之一，A没有酸性，能使溴水褪色．A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇．
现拟从芳香烃出发来合成A，合成路线如下：

已知：烯醇结构不稳定，会自动异构化为醛：即R-CH=CH-OH→R-CH₂-CHO．
（1）B中官能团的名称

羧基、碳碳双建

（2）反应⑦属于消去反应

B

A加成反应   B消去反应   C氧化反应  D取代反应
（3）写出反应⑥的化学方程式：

（4）反应⑦生成的有机物F有两种可能，结构简式分别为

．
（5）①写出G与新制Cu（OH）₂反应的方程式

②与G互为同分异构体，能与NaHCO₃溶液反应，且苯环上的一卤代物只有两种的G同分异构体有

4

种．
（6）A在一定条件下能生成一种高分子化合物，写出该反应的化学方程式：

．

Answer 1

分析：与溴水发生加成反应生成二溴代烃，在碱性条件下水解生成E为，由分子式的变化可知E发生消去反应生成F，F可能为，E发生催化氧化生成G为，则H应为，H发生消去反应生成B为，又A的分子式为C₁₀H₁₀O₂，为B和甲醇反应的产物，为，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答：解：与溴水发生加成反应生成二溴代烃，在碱性条件下水解生成E为，由分子式的变化可知E发生消去反应生成F，F可能为，E发生催化氧化生成G为，则H应为，H发生消去反应生成B为，又A的分子式为C₁₀H₁₀O₂，为B和甲醇反应的产物，为，则
（1）B为，含有羧基、碳碳双建官能团，故答案为：羧基、碳碳双建；
（2）E为，由分子式的变化可知E发生消去反应生成F，故答案为：B；
（3）B为，和甲醇反应生成，方程式为，
故答案为：；
（4）E为，发生消去反应生成F，又烯醇结构不稳定，会自动异构化为醛，F可能为，
故答案为：；
（5）①G为，与氢氧化铜浊液在加热条件下发生氧化反应，反应的方程式为，
故答案为：；
②G为，与G互为同分异构体，能与NaHCO₃溶液反应，说明含有-COOH，且苯环上的一卤代物只有两种，说明苯环上有两个取代基或三个取代基，且应处于对位或对称位置，可能的结构有，共有4种，
故答案为：4；
（6）A为，可发加聚反应，方程式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成与推断，题目难度中等，解答本题时注意根据有机物的官能团的结构结合题给信息解答，可用正推法推断．