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18.有机物A、B、C、D、E、F、G、H相互转化关系如图所示.5.2g F能与100mL 1mol/L NaOH溶液恰好完全中和,0.1mol F还能与足量NaHCO3反应,在标准状况下放出4.48L CO2.D的分子式为C3H3O2Na,E的分子中含有羧基.

(1)写出物质C中的官能团的名称:溴原子、羟基;
(2)写出物质F、H的结构简式;FHOOCCH2COOH、H
(3)写出反应①、④的化学反应类型:①消去反应、④取代(水解)反应;
(4)写出变化①的化学方程式
(5)写出相对分子质量比B大14,且与B具有相同官能团的物质的结构简式(仅写一种)CH2=CHCH2COOH或CH3CH2=CHCOOH或CH2=C(CH3)COOH.

分析 A中不饱和度=$\frac{6×2+2-10}{2}$=2,A能发生水解反应说明含有酯基,根据其不饱和度知,A中还含有碳碳双键,A水解生成B、C,C能发生氧化反应,则C中含有醇羟基,B为羧酸,C氧化得E,E在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应得D,D的分子式为C3H3O2Na,D酸化得B,则B、C中碳原子个数相等为3,E能和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应,则C、E中含有-Br,D酸化得到B,所以B、D中含有碳碳双键,则B为CH2=CHCOOH、D为CH2=CHCOONa,B发生加聚反应生成 H为,A和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成D和G,G能发生氧化反应生成F,G为醇,且含有两个醇羟基,0.1mol F还能与足量NaHCO3反应,在标准状况下放出4.48L CO2,说明F中含有两个羧基,5.2g F能与100mL 1mol/L NaOH溶液恰好完全中和,所以F的摩尔质量为$\frac{5.2g}{0.05mol}$=104g•mol-1,则F结构简式为HOOCCH2COOH,根据转化关系可知,G结构简式为HOCH2CH2COOH,C为BrCH2CH2CH2OH,E为BrCH2CH2COOH,A为CH2=CHCOOCH2CH2CH2Br,此分析解答.

解答 解:A中不饱和度=$\frac{6×2+2-10}{2}$=2,A能发生水解反应说明含有酯基,根据其不饱和度知,A中还含有碳碳双键,A水解生成B、C,C能发生氧化反应,则C中含有醇羟基,B为羧酸,C氧化得E,E在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应得D,D的分子式为C3H3O2Na,D酸化得B,则B、C中碳原子个数相等为3,E能和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应,则C、E中含有-Br,D酸化得到B,所以B、D中含有碳碳双键,则B为CH2=CHCOOH、D为CH2=CHCOONa,B发生加聚反应生成 H为,A和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成D和G,G能发生氧化反应生成F,G为醇,且含有两个醇羟基,0.1mol F还能与足量NaHCO3反应,在标准状况下放出4.48L CO2,说明F中含有两个羧基,5.2g F能与100mL 1mol/L NaOH溶液恰好完全中和,所以F的摩尔质量为$\frac{5.2g}{0.05mol}$=104g•mol-1,则F结构简式为HOOCCH2COOH,根据转化关系可知,G结构简式为HOCH2CH2COOH,C为BrCH2CH2CH2OH,E为BrCH2CH2COOH,A为CH2=CHCOOCH2CH2CH2Br,
(1)通过以上分析知,C为BrCH2CH2CH2OH,C中的官能团的名称为溴原子、羟基,
故答案为:溴原子、羟基;
(2)通过以上分析知,F、H结构简式分别是HOOCCH2COOH、,故答案为:HOOCCH2COOH、
(3)①④分别是消去反应、取代或水解反应,
故答案为:消去反应;取代(水解)反应;
(4)反应①的化学方程式为
故答案为:
(5)B为CH2=CHCOOH,相对分子质量比B大14,且与B具有相同官能团的物质的结构简式为CH2=CHCH2COOH、CH3CH2=CHCOOH、CH2=C(CH3)COOH,
故答案为:CH2=CHCH2COOH或CH3CH2=CHCOOH或CH2=C(CH3)COOH.

点评 本题考查有机物推断,侧重考查学生分析判断能力,涉及卤代烃、醇、羧酸、烯烃之间的转化,正确判断溴原子位置是解本题关键,注意有机物发生消去反应时结构特点,题目难度不大.

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