Question

16．以下是合成乙酰水杨酸（阿司匹林）的实验流程图，请你回答有关问题：

已知：阿司匹林、水杨酸和乙酸酐的相对分子量分别为：180、138、102．
（1）制取阿司匹林的化学反应方程式为；反应类型取代反应；
（2）水杨酸分子之间会发生缩合反应生成聚合物，写出除去聚合物并提纯阿司匹林的有关离子反应方程式、；
（3）阿司匹林在碱性条件下会发生水解反应，请写出阿司匹林与足量NaOH溶液反应的离子方程式；
（4）在过程③的抽滤中，用冷水洗涤晶体，其作用除去晶体表面附着的杂质，并减少阿司匹林因溶解而引起的损耗；
（5）根据阿司匹林的结构推测其性质ADE；
A．与纯碱溶液能反应      B．不能发生加成反应       C．能与氯化铁发生显色反应
D．水解反应              E．不能发生银镜反应       F．能发生消去反应
（6）取2.000g水杨酸、5.400g乙酸酐反应，最终得到产品1.566g．求实际产率60%．

Answer 1

分析 （1）水杨酸和乙酸酐在浓硫酸的条件下发生取代反应生成乙酰水杨酸；
（2）在除去聚合物并提纯阿司匹林的过程中，可以将阿司匹林与碳酸氢钠反应使羧基变成羧钠，且酯基不水解，这样使阿司匹林溶于水，聚合物难溶于水，这样可将聚合物除去，再将阿司匹林的钠盐酸化可得阿司匹林，据此写化学方程式；
（3）阿司匹林中的酯基以及羧基都与NaOH溶液反应；
（4）用冷水洗涤晶体，可以除去晶体表面附着的杂质，并减少阿司匹林因溶解而引起的损耗；
（5）阿司匹林中有羧基能与纯碱溶液能反应、酯基能发生水解反应、苯环能发生加成反应，没有醛基，不能发生银镜反应，没有酚羟基，不能与氯化铁发生显色反应，也不能发生消去反应；
（6）2.000g水杨酸、5.400g乙酸酐反应，理论上可得阿司匹林的产量为$\frac{2}{138}×180$g=2.61g，根据产率=$\frac{实际产量}{理论产量}$×100%计算．

解答 解：（1）水杨酸和乙酸酐在浓硫酸的条件下发生取代反应生成乙酰水杨酸，反应方程式为，
故答案为：；取代反应；
（2）在除去聚合物并提纯阿司匹林的过程中，可以将阿司匹林与碳酸氢钠反应使羧基变成羧钠，且酯基不水解，这样使阿司匹林溶于水，聚合物难溶于水，这样可将聚合物除去，再将阿司匹林的钠盐酸化可得阿司匹林，过程中涉及的离子反应方程式为、，
故答案为：、；
（3）阿司匹林中的酯基以及羧基都与NaOH溶液反应，反应的方程式为 ，
故答案为：；
（4）用冷水洗涤晶体，可以除去晶体表面附着的杂质，并减少阿司匹林因溶解而引起的损耗，
故答案为：除去晶体表面附着的杂质，并减少阿司匹林因溶解而引起的损耗；
（5）阿司匹林中有羧基能与纯碱溶液能反应，故A正确、酯基能发生水解反应，故D正确、苯环能发生加成反应，故B错误、没有醛基，不能发生银镜反应，故E正确、没有酚羟基，不能与氯化铁发生显色反应，故C错误、也不能发生消去反应，故F错误，
故选ADE；
（6）2.000g水杨酸、5.400g乙酸酐反应，根据方程式可知，理论上可得阿司匹林的产量为$\frac{2}{138}×180$g=2.61g，阿司匹林的产率=$\frac{实际产量}{理论产量}$×100%=$\frac{1.566g}{2.61g}$×100%=60%，
故答案为：60%．

点评 本题考查有机物的合成和推断，题目难度中等，本题注意根据物质的性质判断可能含有的官能团，答题时注意灵活运用物质分离提纯的方法．