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    已知烯烃中CC在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其保护．保护的过程可简单表示如下：

    Ⅰ．

    Ⅱ．

    又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，例如：

    CH3CH2Cl＋H2OCH3CH2OH＋HCl

    但烯烃中在酸性条件下才能与水发生加成反应．现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下：

    请写出②③④三步反应的化学方程式．

    答案：
    解析：

    　　答案：

    　　②CH2CH－CH2Cl＋H2OCH2CH－CH2OH＋HCl

    　　③CH2CH－CH2OH＋Br2

    　　④

    　　卤代烃在官能团转化中占有重要地位，如：

    　　卤原子可以转化为羟基：CH3CH2Br＋NaOH→CH3CH2OH＋NaBr

    　　卤原子可以转化为碳碳双键：CH3CH2BrCH2CH2＋HBr

    　　解析：本题涉及合成路线如何选择，如反应Ⅰ是取代还是加成，需根据路线选择的原则结合题设条件(限定6步反应等)推知．本题着重研究官能团的引入途径及引入的先后顺序，介绍官能团的保护，是有机合成的重要环节，值得研究．解答时，要认真审题，获取有用信息，挖掘隐含信息(反应Ⅰ)，结合旧知识(有机物的相互转变)，逐步解题．

    　　由CH3CHCH2→CH2CH－COOH可知合成的关键在于双键如何保护，－CH3中有一个H原子逐步转化成－COOH．结合题中信息可知本题的知识主线为烃→卤代烃→醇→醛→羧酸．由此可知答案．


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