Question

苯佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯．用芳香烃A为原料合成苯佐卡因E的路线如下：

请回答：
（1）写出结构简式  B

    C

．
（2）写出反应类型  ①

取代反应

   ②

氧化反应

．
（3）化合物D经聚合反应可制得高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域．写出该聚合反应的化学方程式：

．
（4）下列化合物中能与E发生化学反应的是

ad

．
a．HCl       b．NaCl      c．Na₂CO₃     d．NaOH
（5）除、、外，符合下列条件的化合物E的同分异构体有

4

种．
i．为1，4-二取代苯，其中苯环上的一个取代基是氨基；

ii．分子中含   结构的基团．

Answer 1

分析：D和乙醇发生酯化反应生成E，根据E知D是对氨基苯甲酸，根据流程图知A、B、C、D中碳原子个数相同，所以A中苯基，A中相对分子质量是92，A能和浓硝酸发生取代反应，且能被高锰酸钾氧化，则A是甲苯，B是，C是．

解答：解：D和乙醇发生酯化反应生成E，根据E知D是对氨基苯甲酸，根据流程图知A、B、C、D中碳原子个数相同，所以A中苯基，A中相对分子质量是92，A能和浓硝酸发生取代反应，且能被高锰酸钾氧化，则A是甲苯，B是，C是．
（1）通过以上分析知，B和C分别是：，，
故答案为：，；
（2）①在浓硫酸作催化剂、加热条件下，甲苯和浓硝酸发生取代反应生成对硝基甲苯，
故答案为：取代反应；
②对硝基甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成对硝基苯甲酸，故答案为：氧化反应；
（3）对氨苯甲酸，含有氨基和羧基两种官能团，它们可以相互缩聚形成多肽化合物和水，
故答案为：．
（4）E中含有酯基和氨基，所以能和酸、碱反应，故选ad；
（5）E是对氨基苯甲酸乙酯，E的同分异构体符合下列条件：i．为1，4-二取代苯，其中苯环上的一个取代基是氨基，ii．分子中含   结构的基团，则符合条件的还有：、、、，所以有4种，
故答案为：4，、、、．

点评：该题为传统的有机化学综合题，综合了有机物基团的转化、同分异构体、缩聚反应等知识，明确有机物反应的断键和成键方式，难度中等．