Question

非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：


已知：
请回答下列问题：
（l）非诺洛芬中的含氧官能团除了醚键外还有

 

（填名称）．
（2）反应④的反应类型为

 

．
（3）写出下列物质的结构简式：X

 

；C

 

．
（4）非诺洛芬的一种同分异构体满足下列条件：
①能发生银镜反应
②本身不能与FeCl₃溶液发生显色反应，但水解产物之一可以发生显色反应
③分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环
任写一种符合以上条件的同分异构体的结构简式：

 

．

反应①、③中还需的试剂分别为

 

、

 

反应②的化学方程式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据流程图中，比较A和D的结构简式可知，A发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，C发生信息中的取代反应生成D，所以B为，C为，D发生取代反应生成E，E发生水解反应生成F，
（1）根据非诺洛芬的结构简式可知，非诺洛芬中的含氧官能团是醚键和羧基；
（2）反应④中溴原子被CN基取代；
（3）A发生取代反应生成B，根据A、B分子式的差异并结合X的分子式知X的结构简式；
（4）能发生银镜反应，说明含有醛基，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环，说明该分子中含有两个苯环且H原子种类是6，据此可写出非诺洛芬的同分异构体；
（5）苯乙醛和NaBH₄发生还原反应生成苯乙醇，苯乙醇发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯发生加成反应生成；故反应①、③中还需的试剂分别为H₂或NaBH₄与HBr；反应②发生醇的消去反应．

解答： 解：根据流程图中，比较A和D的结构简式可知，A发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，C发生信息中的取代反应生成D，所以B为，C为，D发生取代反应生成E，E发生水解反应生成F，
（1）根据非诺洛芬的结构简式可知，非诺洛芬中的含氧官能团是醚键和羧基，故答案为：羧基；
（2）反应④中溴原子被CN基取代，故反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
（3）A发生取代反应生成B，根据A、B分子式的差异并结合X的分子式知，在B的醚键处断键，使醚基转化为酚羟基连接在X上，所以X的结构简式为；根据上面的分析可知，C的结构简式是：，故答案为：；；
（4）根据条件：能发生银镜反应，说明含有醛基，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环，说明该分子中含有两个苯环且H原子种类是6，则符合条件的非诺洛芬的同分异构体的结构简式为：，
故答案为：；
（5）苯乙醛和NaBH₄发生还原反应生成苯乙醇，苯乙醇发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯发生加成反应生成；故反应①、③中还需的试剂分别为H₂或NaBH₄与HBr；反应②发生醇的消去反应，化学方程式为：+H₂O，
故答案为：H₂或NaBH₄；HBr；+H₂O．

点评：本题考查了有机物的合成，明确有机物中含有的官能团及其性质是解本题关键，答题时注意对题目中的流程图的理解，题目难度中等．