Question

已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如图所示：

某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂。A在酸性条件下能够生成B、C、D，转化过程如下图所示。请回答相关相关问题：

（1）CH₃COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途         。
（2）写出B＋E→CH₃COOOH＋H₂O的化学方程式                      。
（3）写出F可能的结构简式                                 。
（4）写出A的结构简式                              。
（5）1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应，消耗Na与NaOH物质的量之比是            。
（6）写出D跟氢溴酸（用溴化钠和浓硫酸的混合物）加热反应的化学方程式：
                                                       。

Answer 1

本题的关键是依据物质的分子组成，结合反应条件等信息推断物质的结构。
（1）过氧乙酸具有强氧化性，可用于杀菌消毒。
（2）比较B的分子式（C₂H₄O₂）与生成的过氧乙酸的分子式（C₂H₄O₃），可以确定B被E氧化了，氧化剂E的分子式应该比生成的H₂O要多一个O，所以E为H₂O₂。
（3）对比C、F的分子组成，可以确定由C生成F的反应是一个脱水反应，C中含有三个—COOH，类比题给信息，分析该反应过程可能是—COOH之间的脱水。而C中的三个—COOH中有两个处于等价位，所以—COOH间两种脱水方式，生成的F有两种结构。
（4）从分子组成看，D是饱和一元醇，它催化氧化后生成了无支链的饱和一元醛G，所以D的分子结构中也没有支链，D是1—丁醇。
A在酸性条件下能够生成B、C、D，B、C、D中只含—OH、—COOH这两种官能团，A应该是酯，分析A、B、C、D的分子组成可以确定A中含有四个酯基，B的—COOH与C的—OH形成了一个，而B的三个—COOH则分别与三个D分子中的—OH形成了三个。
（5）1molC含1mol—OH和3mol—COOH，分别和足量的金属Na、NaOH反应时，可以消耗Na：4mol，NaOH：3mol。
（6）D与HBr的反应是醇中的—OH被—Br取代，生成卤代烃。