Question

2．相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）．其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO．

已知：
Ⅰ．
Ⅱ．（苯胺，易被氧化）
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：
（1）H的结构简式是：；
（2）反应③的反应类型是还原反应；反应③的生成物中含氮官能团的电子式：；
（3）反应B+E的化学方程式是：+$?_{△}^{催化剂}$+H₂O；
（4）反应⑤的化学方程式是：；
（5）有多种同分异构体，其中符合下列条件的一共有9种，其中核磁共振氢谱有4组吸收峰的是（任意写一种）
①遇Fe³⁺显紫色 ②能与Ag（NH₃）₂OH反应
（6）请用合成反应流程图表示出由X和其他无机物合成的方案．例：

．

Answer 1

分析 相对分子质量为92的某芳香烃X，令分子组成为CxHy，则$\frac{92}{12}$=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C₇H₈，其结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为，在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，H是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO，与的分子式相比减少1分子H₂O，为通过形成肽键发生缩聚反应生成的高聚物，则H为；
（6）X为，X光照下发生取代反应生成，在催化剂条件下发生加成反应生成，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与氯气发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，以此来解答．

解答 解：（1）由上述分析可知，H的结构简式是，故答案为：；
（2）反应③是在Fe/HCl条件下发生还原反应生成，-NH₂的电子式为，故答案为：还原反应；；
（3）反应B+E的化学方程式是+$?_{△}^{催化剂}$+H₂O，
故答案为：+$?_{△}^{催化剂}$+H₂O；    
（4）反应⑤是C为与银氨溶液发生氧化反应生成，反应方程式为，
故答案为：；
（5）有多种同分异构体，①遇Fe³⁺显紫色，含酚-OH，②能与Ag（NH₃）₂OH反应，含-CHO，
当含3个取代基时，2个-OH有邻、间、对三种物质，对应的-CHO分别有2种、3种、1种位置，故共有2+3+1=6种，若含2个取代基-OH、-OOCH，存在邻、间、对三种，则共有9种，其中核磁共振氢谱有4组吸收峰的是、、（任意一种），
故答案为：9；；
（6）X为，X光照下发生取代反应生成，在催化剂条件下发生加成反应生成，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与氯气发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，合成反应流程图为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握流程中官能团的变化、碳链变化、有机反应、习题中的信息为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意有机物性质的应用，题目难度中等．