Question

环己烯常用于有机合成。现通过下列流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶，其中F可以做内燃机的抗冻剂，J分子中无饱和碳原子。
已知：（I）R₁-CH=CH-R₂R₁-CHO+R₂-CHO
（Ⅱ）羧酸与醇发生酯化反应，通常有不稳定的中间产物生成。例如：

（1）F的名称是   ，C中含有的官能团的名称是   ，H的结构简式为   ．
（2）B的核磁共振氢谱图上峰的个数是   ．
（3）③的反应条件是   ．
（4）写出下列反应类型：⑥   ，⑨   ．
（5）写出⑩反应的化学方程式   ．C与足量银氨溶液反应的化学方程式   ．
（6）1mol有机物B与足量CH₃C¹⁸OOH在一定条件下完全反应时，生成的有机物的结构简式可能为（如有¹⁸O请标示）   ．

Answer 1

（1）乙二醇；（1分）醛基；（1分）     （2分）
（2）4 （1分）
（3）NaOH醇溶液、加热（1分）
（4）氧化反应；消去反应（2分）
（5）nCH₂＝CH－CH＝CH₂   （2分）
OHC－CHO + 4[Ag（NH₃）₂]OH H₄NOOCCOONH₄ + 4Ag↓+ 6NH₃ +2H₂O；（2分）
（6）  （各1分，共3分）

试题分析：利用题目所给信息，正向分析与逆向分析结合，
 
（1）根据上图中F的结构简式可知F的名称为乙二醇；C为乙二醛，含有的官能团为醛基；H的结构简式为乙二酸和乙二醇的缩聚产物：。
（2）B为根据对称性，环乙烷环上有3种H，羟基上有1种位置的H，所以核磁共振氢谱图上峰的个数是4。
（3）反应③为卤代烃的消去反应，条件是：NaOH醇溶液、加热。
（4）反应⑥为乙二醛氧化为乙二酸，反应类型为：氧化反应；反应⑨为丁二醇消去丁二烯，反应类型为：消去反应。
（5）反应⑩为1,3丁二烯发生1,3加聚反应，根据加聚反应规律可写成化学方程式；C为乙二醛，与银氨溶液发生氧化反应，生成乙二酸铵、银、NH₃、H₂O，配平可得化学方程式。
（6酯化反应规律是酸脱羟基醇脱氢，CH₃C¹⁸OOH脱羟基时，可能失去¹⁸O，也可能失去O，所以可得3种产物。