Question

如图所示是利用丙烯和对二甲苯合成有机高分子材料W的转化关系示意图．

已知：①C不含甲基，B可以发生银镜反应，1molD与足量钠可生成22.4L H₂（标准状况下）．

①R﹣CH=CH₂+H₂OR﹣CH₂CH₂OH

②

请完成下列各问：

（1）A的结构简式是　，D的核磁共振氢谱图中有　个峰．

（2）C中所含官能团的名称　　、　　．

（3）C→D反应类型为　　．

（4）有关物质B所具有的性质的叙述中正确的是（填序号）　　．

a．能发生银镜反应   b．能使溴水褪色  c．能发生酯化反应 d．可发生聚合反应

（5）写出下列反应的化学方程式：

①A→B：　　．

②D+E→W：　　．

③D的同分异构体（同一个碳原子上连接两个﹣OH的不能稳定存在）和E的同分异构体反应生成最小环酯：　　．

（6）物质E有多种同分异构体，请分别写出满足以下条件一个E的同分异构体的结构简式：

ⅰ．①遇FeCl₃溶液显紫色 ②可发生银镜反应 ③能发生水解反应　　．

ⅱ．①遇FeCl₃溶液显紫色 ②可发生银镜反应 ③能和NaHCO₃发生反应生成CO₂　　．

Answer 1

考点： 有机物分子中的官能团及其结构． 

分析： 丙烯与氯气在加热条件下发生取代反应生成CH₂=CHCH₂Cl，CH₂=CHCH₂Cl在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成醇，故A为CH₂=CHCH₂OH，A发生氧化反应生成B为CH₂=CHCHO，根据信息②可知B与过氧化物得到C为HOCH₂CH₂CHO，C与氢气发生加成反应生成D为HOCH₂CH₂CH₂OH．对二甲苯发生氧化反应生成E为，D与E发生水解反应生成高聚物W为，据此解答．

解答： 解：丙烯与氯气在加热条件下发生取代反应生成CH₂=CHCH₂Cl，CH₂=CHCH₂Cl在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成醇，故A为CH₂=CHCH₂OH，A发生氧化反应生成B为CH₂=CHCHO，根据信息②可知B与过氧化物得到C为HOCH₂CH₂CHO，C与氢气发生加成反应生成D为HOCH₂CH₂CH₂OH．对二甲苯发生氧化反应生成E为，D与E发生水解反应生成高聚物W为，

（1）由上述分析可知，A的结构简式是CH₂=CHCH₂OH，HOCH₂CH₂CH₂OH中含有3种氢原子，核磁共振氢谱图中有3种峰，故答案为：CH₂=CHCH₂OH；3；

（2）由上述分析可知，C为HOCH₂CH₂CHO，含有的官能团为羟基和醛基，故答案为：羟基；醛基；

（3）由上述分析可知，B发生信息反应与水加成生成C，所以B→C反应类型为加成反应，故答案为：加成反应；

（4）由上述分析可知，B为CH₂=CHCHO，含有醛基，所以可以发生能发生银镜反应，能使溴水褪色；含有双键，则可以发生聚合反应，故选：abd；

（5）①A→B的反应方程式为：2CH₂=CHCH₂OH+O₂2CH₂=CHCHO+2H₂O，故答案为：2CH₂=CHCH₂OH+O₂2CH₂=CHCHO+2H₂O；

②D+E→W的反应方程式为：，

故答案为：；

③HOCH₂CH₂CH₂OH的同分异构体和的同分异构体反应生成最小环酯为，故答案为：；

（6）ⅰ．①遇FeCl₃溶液显紫色 ②可发生银镜反应 ③能发生水解反应，含有酚羟基、醛基、酯基，符合条件的同分异构体有：，取代基位置可以互换；

故答案为：；

ⅱ．①遇FeCl₃溶液显紫色 ②可发生银镜反应 ③能和NaHCO₃发生反应生成CO₂，含有酚羟基、羧基、醛基，符合条件的同分异构体有：，取代基位置可以互换；

故答案为：．

点评： 本题考查有机物推断，注意根据反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，注意对反应信息的理解，较好的考查学生的自学能力与知识迁移应用，难度中等．