Question

[化学--选修有机化学基础]
A～J有如下转化关系（其中部分产物已略去）．已知E分子中含有一个连有4个不同原子或原子团的碳原子；C分子核磁共振氢谱中共有4个吸收峰，其峰面积比为4：3：2：1；1mol F与足量的新制Cu（OH）₂在加热条件下充分反应可生成2mol红色沉淀．分析并回答问题：

（1）A中含氧官能团的名称为______．
（2）C的结构简式为______．
（3）I的名称为______．
（4）H→I的反应类型为______．
（5）写出E→H反应的化学方程式______．
写出E→J反应的化学方程式______．

Answer 1

【答案】分析：E分子中含有一个连有4个不同原子或原子团的碳原子，说明有一个碳原子是手性碳原子，结合其分子式知，E的结构简式为：，B和酸反应生成E，且A水解生成B，所以B是2-羟基丙酸钠，E在催化剂条件下发生酯化反应生成高分子化合物J，J的结构简式为，结合H的分子式知，E在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成H，H的结构简式为：
CH₂=CHCOOH，H在催化剂条件下发生加聚反应生成I，I的结构简式为：，C分子核磁共振氢谱中共有4个吸收峰，其峰面积比为4：3：2：1，说明C含有四类氢原子，且其氢原子个数比为：4：3：2：1，1mol F与足量的新制Cu（OH）₂在加热条件下充分反应可生成2mol红色沉淀，说明F含有醛基，且含有2个醛基，则C中含有两个醇羟基，结合C的分子式知C的结构简式为HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，C被氧气氧化生成F，则F的结构简式为：OHCCH（CH₃）CHO，A和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成醇、羧酸和氯化钠，通过以上分析知，D是氯化钠，氯化钠和硝酸酸化的硝酸银反应生成氯化银白色沉淀，即G是氯化银，A能水解说明A中含有酯基，根据其分子式知A还含有醇羟基和氯原子．
解答：解：E分子中含有一个连有4个不同原子或原子团的碳原子，说明有一个碳原子是手性碳原子，结合其分子式知，E的结构简式为：，B和酸反应生成E，且A水解生成B，所以B是2-羟基丙酸钠，E在催化剂条件下发生酯化反应生成高分子化合物J，J的结构简式为，结合H的分子式知，E在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成H，H的结构简式为：
CH₂=CHCOOH，H在催化剂条件下发生加聚反应生成I，I的结构简式为：，C分子核磁共振氢谱中共有4个吸收峰，其峰面积比为4：3：2：1，说明C含有四类氢原子，且其氢原子个数比为：4：3：2：1，1mol F与足量的新制Cu（OH）₂在加热条件下充分反应可生成2mol红色沉淀，说明F含有醛基，且含有2个醛基，则C中含有两个醇羟基，结合C的分子式知C的结构简式为HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，C被氧气氧化生成F，则F的结构简式为：OHCCH（CH₃）CHO，A和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成醇、羧酸和氯化钠，通过以上分析知，D是氯化钠，氯化钠和硝酸酸化的硝酸银反应生成氯化银白色沉淀，即G是氯化银，A能水解说明A中含有酯基，根据其分子式知A还含有醇羟基和氯原子．
（1）通过以上分析知，A中含氧官能团的名称是醇羟基和酯基，故答案为：羟基、酯基；
 （2）通过以上分析知，C的结构简式为：HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，故答案为：HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH；   
（3）I的结构简式为：，所以其名称是聚丙烯酸，故答案为：聚丙烯酸；
 （4）H发生加聚反应生成I，故答案为：加聚反应；
（5）2-羟基丙酸在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成丙烯酸，所以E→H反应的化学方程式为：
，
2-羟基丙酸发生缩聚反应生成J，所以E→J反应的化学方程式为：，
故答案为：；
．
点评：本题考查有机物推断，注意A发生水解反应时，不仅酯基发生水解反应，而且氯原子也能发生取代反应，为易错点．