Question

一种用于治疗高血脂的新药灭脂灵（Hepronicate）是按如图路线合成的，已知：

①
②试回答：
（1）写出结构简式：E

 

；
（2）上述①至⑤反应中属于取代反应的是

 

（填序号）；
（3）写出反应方程式：
Ⅰ．反应②

 

；
Ⅱ．反应⑤

 

；
Ⅲ．B与新制的Cu（OH）₂悬浊液反应：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成A（CH₂Cl₂），A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成，但同一个碳原子上含有两个羟基不稳定会失水生成醛，则B的结构简式为HCHO，CH₃（CH₂）₆CHO和甲醛反应生成E，根据题给信息知，E的结构简式为，E和氢气发生加成反应生成G，则G的结构简式为CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃．甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成C，C水解得到D为醇，而醇D可以连续氧化，可知C是甲苯中甲基中1个H原子被取代，故C结构简式为，顺推可知D为，F为，I为，G和I反应生成H，H的结构简式为，据此解答．

解答： 解：甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成A（CH₂Cl₂），A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成，但同一个碳原子上含有两个羟基不稳定会失水生成醛，则B的结构简式为HCHO，CH₃（CH₂）₆CHO和甲醛反应生成E，根据题给信息知，E的结构简式为，E和氢气发生加成反应生成G，则G的结构简式为CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃．甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成C，C水解得到D为醇，而醇D可以连续氧化，可知C是甲苯中甲基中1个H原子被取代，故C结构简式为，顺推可知D为，F为，I为，G和I反应生成H，H的结构简式为，
（1）由上述分析可知，E为，故答案为：；
（2）反应①～⑤中．①是取代反应；②是卤代烃的水解属于取代反应；③是醛醛加成反应；④是醛基的加成反应；⑤是酯化反应，属于取代反应，属于取代反应的有①②⑤；
故答案为：①②⑤；
（3）Ⅰ．反应②是在强碱溶液中发生的水解反应生成苯甲醇，反应的化学方程式为：，
Ⅱ．I为，G为CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃，G和I发生酯化反应，反应⑤的化学方程式为：，
Ⅲ．B为HCHO，B与新制的Cu（OH）₂悬浊液反应的方程式为 HCHO+4Cu（OH）₂+2NaOH Na₂CO₃+2Cu₂O↓+6H₂O，
故答案为：；
； HCHO+4Cu（OH）₂+2NaOH Na₂CO₃+2Cu₂O↓+6H₂O；

点评：本题考查了有机物的推断，熟练掌握官能团的性质与转化是关键，注意信息中醛的加成反应特点，利用顺推法与逆推法相结合进行推断，难度中等．